1,3-ジブロモプロパン

1,3-ジブロモプロパン
優先IUPAC名 1,3-Dibromopropane[1]
別称 Trimethylenebromide[2] Trimethylene dibromide[3]
識別情報
CAS登録番号	109-64-8
PubChem	8001
ChemSpider	7710
UNII	YQR3048IX9
EC番号	203-690-3
国連/北米番号	1993
MeSH	1,3-dibromopropane
RTECS番号	TX8575000
バイルシュタイン	635662
SMILES BrCCCBr
InChI InChI=1S/C3H6Br2/c4-2-1-3-5/h1-3H2 Key: VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C3H6Br2
モル質量	201.89 g mol^−1
外観	無色液体
密度	1.989 g mL^−1
融点	-34 °C, 238.95 K, -30 °F
沸点	167 °C, 440 K, 332 °F
kH	11 μmol Pa^−1 kg^−1
屈折率 (nD)	1.524
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp^o	163.7 J K mol^−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H226, H302, H315, H411
Pフレーズ	P273
引火点	56 °C (133 °F; 329 K)
半数致死量 LD50	315 mg kg^−1 (経口、ラット)
関連する物質
関連するアルカン	1,1-ジブロモエタン 1,2-ジブロモエタン テトラブロモエタン 1,2-ジブロモプロパン 1,2,3-トリブロモプロパン
関連物質	ミトブロニトール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3-ジブロモプロパン(1,3-Dibromopropane)は、化学式(CH₂)₃Br₂の有機臭素化合物である。無色の液体で、甘い匂いを持つ。有機合成で用いられ、C-Nカップリング反応等により、C₃-架橋化合物を作る。

フロイント反応として知られる、1881年に行われた最初のシクロプロパン合成に用いられたのが1,3-ジブロモプロパンである[4]。

合成

臭化アリルと臭化水素の間のフリーラジカル付加反応により、1,3-ジブロモプロパンが合成される[5]。

代謝

1981年に1,3-ジブロモプロパンの代謝が試験された[6]。この試験は、ラットにこの物質を経口摂取させ、24時間後の結果を収集したものである。尿、糞、呼気が集められ、尿の検査結果から、N-アセチル-S-(1-ブロモ-3-プロピル)-システインが代謝物として形成されることと、ラットの肝臓のグルタチオン含量が低下することが発見された。この結果により、1,3-ジブロモプロパンは摂取後にグルタチオンと反応して1-ブロモ-3-プロピル-S-グルタチオンを形成し、最終的に尿中の代謝物になると推定された。さらに、糞の中に放射能がほぼ観測されず、血中の放射能濃度が維持されていることから、硫黄含有代謝物が胆道から排出され、腸肝循環することが証明された。

出典

1. “1,3-dibromopropane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 21 June 2012閲覧。
2. Creese, Mary R. S. (2015) (英語). Ladies in the Laboratory IV: Imperial Russia's Women in Science, 1800-1900: A Survey of Their Contributions to Research. Rowman & Littlefield. p. 57. ISBN 978-1-4422-4742-0. https://books.google.com/books?id=m1RuBwAAQBAJ&pg=PA57 
3. “1,3-Dibromopropane” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
4. August Freund (1882). “Ueber Trimethylen”. Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125. https://zenodo.org/record/1427896. 
5. W. E. Vaughan; F. F. Rust; T. W. Evans (1942). “The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds”. Journal of Organic Chemistry 7 (6): 477–490. doi:10.1021/jo01200a005. 
6. S. P. James; M. A. Put; D. H. Richards (1981). “Metabolism of 1,3-dibromopropane”. Toxicology Letters 8 (1–2): 7–15. doi:10.1016/0378-4274(81)90130-2. PMID 7245244.