1,3,5-トリオキサン

1,3,5-トリオキサン
優先IUPAC名 1,3,5-Trioxane
別称 s-Trioxane; 1,3,5-Trioxacyclohexane; Trioxymethylene; Metaformaldehyde; Trioxin
識別情報
CAS登録番号	110-88-3
PubChem	8081
ChemSpider	7790
UNII	46BNU65YNY
EC番号	203-812-5
国連/北米番号	1325
ChEBI	CHEBI:38043
ChEMBL	CHEMBL1495792
RTECS番号	YK0350000
バイルシュタイン	102769
Gmelin参照	2230
SMILES O1COCOC1
InChI InChI=1S/C3H6O3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 Key: BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C3H6O3
モル質量	90.08 g mol^−1
外観	白色の結晶性固体
密度	1.17 g/cm^3 (65 °C)[1]
融点	62 °C, 335 K, 144 °F [1]
沸点	115 °C, 388 K, 239 °F [1]
水への溶解度	221 g/L[1]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H228, H335, H361d
Pフレーズ	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P271, P280, P281, P304+340, P308+313, P312, P370+378, P403+233
NFPA 704	2 2 0
引火点	45[1] °C (113 °F; 318 K)
関連する物質
関連物質	ホルムアルデヒド 1,2,4-トリオキサン 1,3,5-トリチアン ポリアセタール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3,5-トリオキサン (1,3,5-trioxane) は有機化合物の一種で、炭素と酸素が3個ずつ環状に並んだ構造を持つアセタールである。別名としてメタホルムアルデヒド (metaformaldehyde) とも呼ばれる通り、3分子のホルムアルデヒドが酸の作用により結合してできる化合物である。分子式は C₃H₆O₃、クロロホルムのような臭いを持つ。

パラホルムアルデヒド (paraformaldehyde) と呼ばれることもあるが、この呼称は本来ポリマー（ポリオキシメチレン、POM、[−CH₂O−]_n、ポリアセタールの一種）を指すもので、パラアルデヒド（アセトアルデヒドの3量体、C₆H₁₂O₃）との混同による誤用である[2]。

性質と用途

酸による 1,3,5-トリオキサンの生成は可逆反応であるため、酸性水溶液中では分解してホルムアルデヒドに戻る。ここからさらに重合させ、ポリオキシメチレンとされることもある。

有機合成においてホルムアルデヒドが必要な場合、それは気体であるため取り扱いが難しい。また、市販品の多くは水溶液（ホルマリン）であり、水を嫌う反応に用いることはできない。1,3,5-トリオキサンは安定で扱いやすく、無水のホルムアルデヒド等価体として利用できる。例えば、有機リチウム化合物と反応してリチウムアルコキシドを与える。

${\displaystyle {\ce {R-Li\ + 1/3 C3H6O3 -> R-CH2OLi}}}$

“トリオキサン”の名称で野外で使う固形燃料として用いられる他、ヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）と合わせて棒状に固めたものとしても固形燃料として用いられ、特に“エスビット”の製品名で製造・販売されているものが著名である。

→詳細は「en:hexamine fuel tablet」を参照

参考文献

1. ^ Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
2. Merck Index 12th ed., 7158.