酢酸レチノール

酢酸レチノール
IUPAC名 (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl acetate
別称 Retinol acetate; Vitamin A acetate; Vitamin A1 acetate; Acetylretinol; all-trans-Retinol acetate; all-trans-Retinyl acetate; all-trans-Vitamin A acetate;
識別情報
CAS登録番号	127-47-9
PubChem	638034
ChemSpider	553599
UNII	3LE3D9D6OY
SMILES O=C(OC/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(/CCCC1(C)C)C)C)C)C
InChI InChI=1S/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22(21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+ Key: QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N InChI=1/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22(21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+ Key: QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSIBE
特性
化学式	C22H32O2
モル質量	328.49 g mol^−1
外観	わずかにうすい黄色ないし黄赤色の、結晶性粉末[1]
融点	57 to 58℃ [2]
危険性
NFPA 704	1 1 0
Rフレーズ	R38-R63[2]
Sフレーズ	S36/37[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸レチノール(Retinyl acetate, retinol acetate, vitamin A acetate)はレチノールの酢酸エステルで、ビタミンAの天然の形態のひとつ。抗腫瘍作用と化学予防作用を持つ可能性がある[3][4]。

アメリカ合衆国では、酢酸レチノールはビタミンA強化食品のために用いられる量では、概して安全のGRASに分類されている[5][6]。

乾燥による小じわ対策として、化粧品に使用される[7]。

催奇形性

妊娠中の女性のサプリメントでの摂取について、世界保健機関の勧告では、健康上の利益が期待できるなら前形態のビタミンAで 10,000IU (3000mcg RE) を越えなければリスクはほとんどないとされる。前形態のビタミンAとはパルミチン酸レチノールや酢酸レチノールを指す。[8] （発展途上国でビタミンA欠乏症のリスクは高い）

出典

1. “酢酸レチノール”. 富士フイルム和光純薬. 2018年12月31日閲覧。
2. ^ Retinyl acetate from Sigma-Aldrich
3. Moon, Richard C.; Grubbs, Clinton J.; Sporn, Michael B.; Goodman, Dawn G. (1977). “Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea”. Nature 267 (5612): 620–1. doi:10.1038/267620a0. PMID 876383. 
4. Retinyl acetate, アメリカ国立がん研究所 Drug Dictionary
5. Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Vitamin A, アメリカ食品医薬品局
6. 21 C.F.R. 184.1930
7. “美容成分辞典 酢酸レチノール”. 資生堂. 2018年12月31日閲覧。
8. (pdf) Safe vitamin A dosage during pregnancy and lactation, 世界保健機関, (1998), http://whqlibdoc.who.int/hq/1998/WHO_NUT_98.4_eng.pdf .