無水安息香酸

無水安息香酸[1]
優先IUPAC名 Benzoic anhydride
別称 Benzoic acid anhydride Benzoyl anhydride Benzoyl benzoate
識別情報
CAS登録番号	93-97-0
PubChem	7167
ChemSpider	6899
UNII	9K7X34FOV2
EC番号	202-291-1
バイルシュタイン	516726
SMILES c1ccccc1C(=O)OC(=O)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H10O3/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C14H10O3
モル質量	226.23 g mol^−1
外観	白色の固体
密度	1.1989 g cm^−3 at 15 °C
融点	42 °C, 315 K, 108 °F
沸点	360 °C, 633 K, 680 °F
磁化率	-124.9·10^−6 cm^3/mol
危険性
NFPA 704	2 1 1
引火点	113[2] °C (235 °F; 386 K)
関連する物質
関連物質	安息香酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無水安息香酸（むすいあんそくこうさん、benzoic anhydride）とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸無水物。安息香酸無水物とも呼ばれる。合成中間体として利用される無色の固体。

安息香酸に無水酢酸を作用させると、非対称酸無水物を経由して無水安息香酸が生成する。このとき、リン酸を触媒として加える[3]。

安息香酸に塩化ベンゾイルを加えても、無水安息香酸が生成する。

無水安息香酸は求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。酸、あるいは塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える。求電子性は塩化ベンゾイルに劣るが、試薬としての取り扱いは容易である。

参考文献

1. “Sciencelab msds”. 2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年12月26日閲覧。
2. “aldrich product page”. 2015年12月26日閲覧。
3. Clarke, H. T.; Rahrs, E. J. Org. Synth. Coll. Vol. 1, 1941, 91. [1]