炭酸ジフェニル

炭酸ジフェニル Diphenyl carbonate
IUPAC名 Diphenyl carbonate
別称 Phenyl carbonate
識別情報
CAS登録番号	102-09-0
ChemSpider	7315
UNII	YWV401IDYN
KEGG	C14507
SMILES O=C(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2
InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-13(15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H10O3/c14-13(15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C13H10O3
モル質量	214.216 g/mol
外観	白色の結晶ないし粉末[1]
密度	1.1215 g/cm^3（87℃）
融点	82℃[1]
沸点	302℃[1]
水への溶解度	難溶（58.2mg/l 25℃）[1]
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、四塩化炭素、酢酸に可溶[2]
危険性
引火点	168℃[3]
発火点	620℃[3]
半数致死量 LD50	1500mg/kg（ラット、経口）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

炭酸ジフェニル（たんさんジフェニル、英: Diphenyl carbonate）は、化学式C₁₃H₁₀O₃で表される炭酸エステルの一種。

製法

水酸化ナトリウムを用いてホスゲンとフェノールを反応させる方法、金属フェノキシドの水溶液にホスゲンを反応させる方法、炭酸ジアルキルとフェノールを反応させるエステル交換法がある。近年ではクロロギ酸フェニル等の不純物・副生成物の発生の軽減や、コンパクトディスク等の原料として、着色されていないことが要求されるなどの理由から、ピリジン系化合物を触媒とする方法[4]や、炭酸ジフェニル高温下で塩基性物質と接触させ蒸留精製する方法[5]が採られる。

用途

ビスフェノールAとのエステル交換反応により、芳香族ポリカーボネートの製造原料として用いられる。

性質

常温では白色の結晶ないし粉末で、比較的安定している。多くの有機溶剤に溶けるが、水にはほとんど溶けない。ラットに経口投与した実験での半数致死量（LD50）は1500mg/kgであった[1]。

脚注

1. ^ 製品安全データシート（東京化成工業）
2. Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 3–238, ISBN 0849305942 
3. ^ 製品安全データシート（メルク）
4. 三菱化学 特開平10-77250（j-platpat）
5. 三菱瓦斯化学 特開平8-198816（j-platpat）