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HMV は、2003年の「Top 100 Japanese pops Artists」で第24位に[ 19] [ 20]
音楽プロデューサー の小室哲哉 は、宇多田について、デビュー曲『Automatic 』の衝撃や彼女の"自由さ"を指摘しており、また"自らの引退を考えさせたアーティスト"と評している[ 21] [ 22] レコード会社 の人の言葉に耳を傾けつつという、音楽業界の暗黙の了解みたいなものがなくなった。」とも指摘している[ 21] 音楽ジャーナリスト の宇野維正 もまた、宇多田の登場によってそれまでレコード会社や大手プロダクションが握っていた日本の音楽シーンをアーティスト自身が手にする時代が来たと述べている。また、宇多田がデビュー当初にすでに"音楽家としての権利"を保持していたことを指摘し、これは「世界中を見渡しても異例の契約条件」と語った。音楽ジャーナリストの柴那典 は、宇多田の歌はデビュー以来、徹底して「個」の表現であり続けてきたとし、多数の『アムラー 』を生み出した安室奈美恵 や『女子高生のカリスマ』として同年にデビューした浜崎あゆみ のように女性たちの憧れの対象としてのアイコンにはならず、どれだけ沢山のCDが売れようと、聴き手は『一対一』の親密でパーソナルな関係の中で宇多田の歌を受け取ってきたのだと指摘。柴はさらに、「そういうタイプのアーティストが登場し、そのデビュー作が最も大きなヒットとなったことが、後に続く時代の変化の一つのうねりのようなものにつながったのではないか」と考えている[ 23]
ロッキング・オン・グループ の代表取締役社長で音楽評論家 の渋谷陽一 は、宇多田ヒカルの登場によって、「日本人の持つポップミュージックのDNAが変わった。」とコメント。また、彼女の「革命性と大衆性の両立」を指摘してその衝撃を語った[ 24] ミュージシャン で音楽評論家の近田春夫 は、彼女のデビュー後のJ-POPを「宇多田ヒカルというB-29 による空爆後の焼野原」と表現[ 25] [ 26] 藤原新也 は五木寛之 との対談で、当時の"宇多田ブーム"について、「マーケティングによって成り立った乾いた小室産業から宇多田的な個的な情感に時代がシフトした」と分析した[ 27] 吉本隆明 は自著「現代日本の詩歌」（2003）で宇多田のデビュー曲「Automatic 」を取り上げ、「口語でできた、すぐれた歌詞で、純粋詩人の作品」「きわめて個性的に女の子の気持ちを歌っている」と評価した[ 28] トレモロイド の小林侑太は、「Automatic」に代表される彼女の楽曲が、リズムのアクセントと音自体の発音の強弱の一致によって"心地良いグルーブ感"を生んでいると指摘。「細かな発音の強弱や譜割りに対する鋭敏な感覚を持っていれば歌でグルーヴを表現できる」という感覚が彼女の登場によって当時の日本の音楽シーンに持ち込まれたとも考察している[ 29] 作曲家の筒美京平 は、宇多田の楽曲に関して「コード進行の上にのせるメロディーの作り方が新しい」と評価。またそのメロディーも"和のテイスト"を感じさせるとコメントした[ 30] [ 31]
ミュージシャン/音楽プロデューサーの玉井健二 は、また『traveling 』などの楽曲を挙げ、コンポーズ の素晴らしさを指摘。「日本語が乗る前提の主旋律に日本語じゃないグルーブを的確に融合させられている」点などを高く評価している[ 32] 上述の渋谷陽一は宇多田について、「その存在と才能の巨大さのためか、どこか透明な印象がある」「すべてのエモーションのベースに悲しみがある」とも評している[ 33]
宇野維正は、宇多田のこれまでのライブ活動の少なさから、「人気ポップアーティストとしては、世界的にも稀な『スタジオの音楽家』」と指摘。また宇多田の編曲家としての側面にも注目し、"All Songs Written and Arranged by Utada Hikaru" という「日本の他の女性アーティストの作品ではまず目にすることがない」クレジットが、宇多田の音楽家としての本質を表わしているとした[ 34]
ジャズミュージシャンで宇多田の楽曲のプロデュースを手掛けたこともある菊池成孔 は、2006年のネット記事の連載にて宇多田について「日本に帰化した、日本人以上に日本人である外国人選手〉という、本来ならば日本人では着任不可能な任務を遂行しているという意味で、完全なオリジナルである。」と述べ[ 35] [ 35]
いきものがかり のリーダー・水野良樹 は、宇多田の作品には「彼女の持つ強烈な"個"の匂いがたちこめている」と指摘。また、こういった性格の作品が「とてつもなく多くの人々に、熱狂の中で、すんなりと受け入れられていく」ことに驚きを示している[ 36] ミュージシャンの井上陽水 は、宇多田が特殊な環境で生まれ育ってるゆえにアウトサイダー（外部の人、部外者）のような雰囲気を感じさせるとコメント。楽曲に関しては「もう1回聴くとどういう発見があるんだろうと思わせるような数少ないアーティストの1人」と評価した[ 37] [ 37] 松任谷由実 や平井堅 も"フラジャイル(か弱い、壊れやすい)"な歌声が聴く人をひきつけると評している[ 38] [ 39]
宇多田は活動休止中の2013年に、当時InterFM の執行役員だったピーター・バラカン は「ラジオの喋り手」「音楽の聴き手」としての宇多田を評価しており、「単純に言えば月並みではないということ」「他の人があまり注目していない音楽を独自のアンテナで捉えて紹介してくれる。あるいは有名な曲だとしてもその取り上げ方や紹介の仕方にもセンスのある人。」と評した[ 40]
映画監督 の河瀨直美 は、宇多田の歌詞集に寄稿した際、彼女の創作のあり方について、「自らの声に力があることを本能的に知っていて、その力にはどんな言葉を用いればより人々にその想いが届くのか...を客観的に見つめている」と評価している[ 41] 糸井重里 は彼女の歌詞、言葉に注目し、宇多田が「『だれよりも、われ』であるがゆえに『だれよりも、それぞれ』に変態していける」と評価した[ 42] 桑田佳祐 は自身のラジオ番組で、宇多田の復帰作『Fantome 』を「革命的なものをお作りになった」と絶賛。「平成の『ジョンの魂』、次元が違う、ほとんどビョーキ、もう私はレコーディングも年越しライブもやめます！」と冗談交じりに語った。シンガーソングライター の小田和正 は同じく宇多田の歌詞集への寄稿で、宇多田の復帰作『真夏の通り雨 』の一節"降り止まぬ 真夏の通り雨"を挙げに衝撃を受けたといい、復帰後の宇多田について「あの頃のみずみずしさを失うことなく、感性は圧倒的にその深みを増した。」と評価した[ 43]
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