メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
2-Hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate
別称
HEMA; hydroxyethylmethacrylate; glycol methacrylate; glycol monomethacrylate; hydroxyethyl methacrylate; ethylene glycol methacrylate; 2-(methacryloyloxy)ethanol
識別情報
CAS登録番号 868-77-9
PubChem
13360
ChemSpider
12791
UNII
6E1I4IV47V
EC番号
212-782-2
KEGG
C14530
ChEBI
ChEMBL
CHEMBL1730239
RTECS 番号
OZ4725000
バイルシュタイン
1071583
Gmelin参照
936557
O=C(OCCO)\C(=C)C
CC(=C)C(=O)OCCO
InChI=1S/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3
Key: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3
Key: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYAH
特性
化学式
C6 H10 O3
モル質量
130.14 g mol−1
外観
無色の液体
密度
1.07 g/cm3
融点
−99 °C , 174 K, -146 °F [ 2]
沸点
213 °C , 486 K, 415 °F [ 2]
水 への溶解度
混和
log POW
0.50[ 1]
蒸気圧
0.08 hPa
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード
警告(WARNING)
Hフレーズ
H315 , H317 , H319
Pフレーズ
P261 , P264 , P272 , P280 , P302+352 , P305+351+338 , P321 , P332+313 , P333+313 , P337+313 , P362 , P363 , P501
主な危険性
目に刺激性
引火点
97 °C (207 °F; 370 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
メタクリル酸2-ヒドロキシエチル （英語 : 2-hydroxyethyl Methacrylate ）または、ヒドロキシエチルメタクリレート （英語 : hydroxyethylmethacrylate 、HEMA ）[ 3] [ 4] 化学式 が CH有機化合物 である。 無色の粘性のある液体で、容易に重合する。様々なポリマー の合成に使われるモノマー である。
メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは1925年頃に初めて合成された[ 5]
これらの方法では、エチレングリコールジメタクリラート も得られる。メタクリル酸2-ヒドロキシエチルの重合中、これは架橋剤 として働く[ 5]
メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは水 とエタノール とは完全に混和するが、そのポリマーのポリメタクリル酸ヒドロキシエチル （英語版 ）
粘度 は20℃で0.0701 Pa·s [ 6] [ 3] [ 6]
1960年、オットー・ウィフテルレ とドラホスラフ・リム （英語版 ） [ 7] ソフトコンタクトレンズ の製造に非常に重要であった[ 5] [ 8]
メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは、光重合開始剤の存在下で紫外線を照射すると室温で速やかに硬化するため、3Dプリンティングでの使用に適している。また、3Dガラス印刷の際は40nmのシリカ粒子を懸濁させたモノマーマトリックスとして使用できる[ 9] BOC無水物 のような適切な発泡剤 と組み合わせることにより、加熱すると膨張する発泡樹脂を形成する[ 10]
電子顕微鏡 や光学顕微鏡 では、包埋材として使用される[ 4] [ 3]
ポリイソシアネート で処理すると、ポリヒドロキシエチルメタクリレートは架橋ポリマーであるアクリル樹脂 となり、一部の塗料に有用な成分となる[ 11]
メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは軽度の皮膚刺激性 があり、アレルギー性の皮膚反応を引き起こす可能性がある[ 3]
^ “2-hydroxyethyl methacrylate_msds ”. ChemSrc: A Smart Chem-Search Engine. 2024年7月19日閲覧。 ^ a b “GPS Safety Summary 2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA) ” (2013年7月). 2013年7月19日閲覧。
^ a b c d Gerrits, P. O.; Horobin, R. W. (1996). “Glycol Methacrylate Embedding for Light Microscopy: Basic Principles and Trouble-Shooting”. Journal of Histotechnology 19 (4): 297–311. doi :10.1179/his.1996.19.4.297 .
^ a b Cole, Madison B.; Sykes, Stephen M. (1974). “Glycol Methacrylate in Light Microscopy a Routine Method for Embedding and Sectioning Animal Tissues” (英語). Stain Technology 49 (6): 387–400. doi :10.3109/10520297409117016 . ISSN 0038-9153 . PMID 4142140 . http://www.tandfonline.com/doi/full/10.3109/10520297409117016 .
^ a b c Macret, M.; Hild, G. (1982). “Hydroxyalkyl methacrylates: Kinetic investigations of radical polymerizations of pure 2-hydroxyethyl methacrylate and 2, 3-dihydroxypropyl methacrylate and the radical copolymerization of their mixtures”. Polymer 23 (1): 81–90. doi :10.1016/0032-3861(82)90020-9 .
^ a b Rosenberg, M.; Bartl, P.; Lesko, J. (1960). “Water-soluble methacrylate as an embedding medium for the preparation of ultrathin sections”. Journal of Ultrastructure Research 4 (3–4): 298–303. doi :10.1016/s0022-5320(60)80024-x . PMID 13743397 .
^ Wichterle, O.; Lím, D. (1960). “Hydrophilic gels for biological use”. Nature 185 (4706): 117–118. Bibcode : 1960Natur.185..117W . doi :10.1038/185117a0 . ^ Blasco, Joe; Kehoe, Vincent J-R; The professional make-up artist : motion pictures, television, print, theatre ; ISBN 0-9771580-0-4 ; LCC# PN2068.B53 2005
^ Kotz, Frederik; Arnold, Karl; Bauer, Werner; Schild, Dieter; Keller, Nico; Sachsenheimer, Kai; Nargang, Tobias M.; Richter, Christiane et al. (2017). “Three-dimensional printing of transparent fused silica glass” (英語). Nature 544 (7650): 337–339. Bibcode : 2017Natur.544..337K . doi :10.1038/nature22061 . ISSN 0028-0836 . PMID 28425999 . ^ Wirth, D. (2020). “Highly Expandable Foam for Lithographic 3D Printing”. ACS Applied Materials and Interfaces 12 (16): 19033–19043. doi :10.1021/acsami.0c02683 . PMID 32267677 . ^ Stoye, D.; Funke, W.; Hoppe, L.; et al. (2006). “Paints and Coatings”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry doi :10.1002/14356007.a18_359.pub2 . ISBN 3-527-30673-0
