ペリマイシン

ペリマイシン
IUPAC名 (1R,3S,5S,7R,9R,13R,17R,18S,19E,21E,23Z,25Z,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,7,9,13,37-heptahydroxy-17-[(2S)-5-hydroxy-7-[4-(methylamino)phenyl]-7-oxoheptan-2-yl]-18,36-dimethyl-16,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-11,15-dione
別称 4ʼ-Amino-3ʼ-deamino-18-decarboxy-40-demethyl-4ʼ-deoxy-3,7-dideoxo-3,3ʼ,7-trihydroxy-N47,18,dimethyl-5-oxocandicidin-D-cyclic-15,19-hemiacetal
識別情報
CAS登録番号	62327-61-1
PubChem	10534218
ChemSpider	16736162
UNII	J1A6A7WH82
SMILES O=C1C[C@@H](O)CC(OC([C@@H](C)CCC(O)CC(C4=CC=C(NC)C=C4)=O)([H])[C@@H](C)/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](O[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H](C)O3)C[C@]([C@H](C)[C@@H](O)C2)([H])O[C@@]2(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C1)=O
InChI InChI=1S/C59H88N2O17/c1-36-18-16-14-12-10-8-6-7-9-11-13-15-17-19-49(76-58-56(73)55(72)54(60)39(4)75-58)33-52-38(3)51(70)35-59(74,78-52)34-48(68)30-46(66)28-44(64)26-43(63)27-45(65)29-47(67)32-53(71)77-57(36)37(2)20-25-42(62)31-50(69)40-21-23-41(61-5)24-22-40/h6-19,21-24,36-39,42-44,46-49,51-52,54-58,61-64,66-68,70,72-74H,20,25-35,60H2,1-5H3/b7-6-,10-8-,11-9+,14-12+,15-13+,18-16+,19-17+/t36-,37-,38+,39+,42?,43+,44-,46-,47+,48-,49-,51-,52-,54+,55-,56-,57-,58-,59+/m0/s1 Key: SIJFZOSSGXKJCI-FTNWOYNKSA-N
特性
化学式	C59H88N2O17
モル質量	1097.33 g/mol
外観	Amorphous, golden-yellow solid
融点	Indefinite
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペリマイシン（英：Perimycin）はaminomycin、fungimycinとしても知られ、Streptomyces coelicolor var. aminophilusにより産生されるポリエン系抗生物質である[1][2][3][4] 。この化合物は抗真菌作用を示す^[要出典]。

構成

ペリマイシンは3種類の混合物として天然に産生される： A型、B型、C型であり、A型が主成分である。全ての型でペロサミン糖部分を持つポリケチドコアを含む。変異はペロサミン部分と反対側のコアの末端で起きる。ペリマイシンAはこの位置に芳香族基を持つが、他のペリマイシンでは今のところ不明である^[要出典]。

用途

ポリエン系抗生物質は一般にヒトにしばしば毒性があり、バイオアベイラビリティが低い。そのため、アムホテリシンBを除き、臨床的には使用されないことが多い。ペリマイシンは抗真菌化合物であるが、臨床の場ではあまり使用されていない[5]。

脚注

1. Hamilton-Miller JM (June 1973). “Chemistry and biology of the polyene macrolide antibiotics”. Bacteriological Reviews 37 (2): 166–96. doi:10.1128/br.37.2.166-196.1973. PMC 413810. PMID 4578757. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC413810/. 
2. “Fungimycin, biogenesis of its aromatic moiety”. The Journal of Antibiotics 25 (3): 187–8. (March 1972). doi:10.7164/antibiotics.25.187. PMID 5034814. 
3. “Perimycin. The structure of some degradation products”. Tetrahedron 25 (10): 2229–32. (May 1969). doi:10.1016/S0040-4020(01)82770-8. PMID 5788396. 
4. “Stereostructure of perimycin A”. The Journal of Antibiotics 48 (9): 1034–8. (September 1995). doi:10.7164/antibiotics.48.1034. PMID 7592049. 
5. Elmer, Y. Tu; Charlotte E. Joslina; Lisa M. Nijmc; Robert S. Federd; Sandeep Jaina; Megan E. Shoffe (July 2009). “Polymicrobial Keratitis: Acanthamoeba and Infectious Crystalline Keratopathy”. American Journal of Ophthalmology 148 (1): 13–19.e2. doi:10.1016/j.ajo.2009.01.020. PMC 2830559. PMID 19327742. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2830559/.