ビニルアセチレン

ビニルアセチレン
IUPAC名 but-1-en-3-yne
別称 butenyne, 3-butene-1-yne
識別情報
CAS登録番号	689-97-4
PubChem	12720
ChemSpider	12197
ChEBI	CHEBI:48088
SMILES C#CC=C
InChI InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 Key: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 Key: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C4H4
モル質量	52.07456 g/mol
外観	colourless gas
沸点	0-6 °C
水への溶解度	low
危険性
主な危険性	flammable
引火点	< -5 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C₄H₄で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンとアルケンの両方を持つ。

ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば（圧力にも依るが30mol%以上）、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である[1]。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こった[2]。

合成

ビニルアセチレンは、4級アンモニウム塩からホフマン脱離によって初めて合成された[3]。

${\displaystyle {\ce {[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2->2[(CH3)3NH]I\ +HC\equiv C-CH=CH2}}}$

通常は、1,3-ジクロロ-2-ブテンの脱ハロゲン化水素化によって合成される。また、アセチレンの二量体化や1,3-ブタジエンの脱水素化によっても生成する[4]。

利用

かつて、有機化学工業において重要なモノマーであったクロロプレン（2-クロロ-1,3-ブタジエン）は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた[5]。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが塩化銅 (I)の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに再配置する[6]。

出典

1. Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.
2. Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
3. Richard Willstatter, Theodor Wirth "Uber Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). doi:10.1002/cber.19130460172
4. G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr. (1963). "Monovinylacetylene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 683
5. Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). “Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers”. J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203-4225. doi:10.1021/ja01362a042. 
6. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Togel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Loser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2