ビアラホス

ビアラホス
IUPAC名 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoyl] amino]propanoyl]amino]propanoic acid
別称 L-Alanyl-L-alanyl-phosphinothricin
識別情報
CAS登録番号	35597-43-4
PubChem	5462314
ChemSpider	4575372
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](N)CCP(=O)(O)C)C)C
InChI InChI=1S/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 Key: GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N InChI=1/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 Key: GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODBR
特性
化学式	C11H22N3O6P
モル質量	323.28 g mol^−1
密度	1.33 g/mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビアラホス（英語: Bialaphos）は、放線菌Streptomyces hygroscopicus [1]およびStreptomyces viridochromogenesによって生成される天然の除草剤。 ビアラホスはプロトキシンで、無毒である。 植物によって代謝されると、グルタミン酸 アナログである[2]グルホシネートが放出され、グルタミンシンテターゼが阻害される。これは、アンモニウムの蓄積と一次代謝の破壊をもたらす[3]。

ビアラホスは、2つのアラニン残基とグルホシネートで構成され、植物の選択マーカーとして一般的に使用されている。 耐性プラスミドには、 pGreen II 0229およびpGreenII 0229 62-SKが含まれる。 pGreenII 0229は、pGreenII 0000に由来し、nos- bar カセットは左ボーダーのHpaI部位に挿入されて、植物形質転換選択時ビアラホスまたはホスフィノスリシンに対する耐性を付与する。 pGreenII 0229 62-SKはpGreenII 0229に由来し、LacZブルーホワイトセレクション（英語版）は、35S過剰発現カセットへの目的遺伝子の挿入を可能にする35S- MCS - CaMVカセットに置き換えられた[4]。

脚注

1. Murakami, Takeshi; Anzai, Hiroyuki; Imai, Satoshi; Satoh, Atsuyuki; Nagaoka, Kozo; Thompson, Charles J. (1986). “The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster”. MGG Molecular & General Genetics 205: 42. doi:10.1007/BF02428031. 
2. Murakami, Takeshi; Anzai, Hiroyuki; Imai, Satoshi; Satoh, Atsuyuki; Nagaoka, Kozo; Thompson, Charles J. (1986). “The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster”. MGG Molecular & General Genetics 205: 42. doi:10.1007/BF02428031. 
3. Duke, Stephen O.; Dayan, Franck E. (2011). “Modes of Action of Microbially-Produced Phytotoxins”. Toxins (Basel) 3: 1038. doi:10.3390/toxins3081038. 
4. “Bialaphos as plant gene selector”. 21 October 2014時点のオリジナルよりアーカイブ。20 June 2012閲覧。