ヒドロキシアセトン

ヒドロキシアセトン
	優先IUPAC名 1-Hydroxypropan-2-one
	系統名 1-Hydroxyacetone
	別称 1-Hydroxy-2-propanone; Acetomethyl alcohol; Acetol
識別情報
CAS登録番号	116-09-6
PubChem	8299
ChemSpider	21106125
UNII	7I7YM0835W
EC番号	204-124-8
バイルシュタイン	605368
	SMILES CC(=O)CO;
	InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h4H,2H2,1H3 Key: XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C3H6O2
モル質量	74.08 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	甘い匂い
密度	1.059 g/cm3
融点	−17 °C, 256 K, 1 °F
沸点	145 - 146 °C, 272 K, -86 °F
蒸気圧	7.5 hPa at 20 °C
屈折率 (nD)	1.415
危険性
Hフレーズ	H226
引火点	56 °C (closed cup)
爆発限界	Upper limit: 14.9%(V); Lower limit: 3%(V)
半数致死量 LD50	2200 mg/kg (rat, oral)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒドロキシアセトン（Hydroxyacetone）とは、アセトンの1位の炭素に結合した水素のうちの1つが水酸基に置換した構造をした、第1級アルコールである。ジヒドロキシアセトンと区別するために、敢えてモノヒドロキシアセトンと書かれる場合もある。CAS登録番号は116-09-6。

構造と性質

ヒドロキシアセトンの分子式はC₃H₆O₂であり、分子量は74.079である ^[4] 。常圧における融点は-17 ℃、沸点は約145 ℃であるため ^[5]、常温常圧においては液体として存在する。なお、引火点は約56 ℃である^[5]。

ヒドロキシアセトンの構造から明らかなように、水素結合の受容体であるばかりではなく供与体でもある。また、有機化合物としては比較的小さな分子であるため、極性溶媒に溶けやすい。具体的には、水に極めて溶けやすく、エタノールにも溶ける他、分子構造が似ているアセトンにも溶ける ^[5]。

ヒドロキシアセトンは、適切な触媒を用いてグリセリンから脱水させることによって合成できる^[6]。

ヒドロキシアセトンは人為的に大気中へと放出されることもある物質の1つとして知られているが、もしかすると森林から自然に放出されている物質の1つかもしれないと示唆されている^[7]。

^ ^a ^b Nodzu, Ryuzaburo (1935). “On the Action of Phosphate Upon Hexoses. I. The Formation of Acetol From Glucose in Acidic Solution of Potassium Phosphate”. Bull. Chem. Soc. Jpn. 10 (3): 122–130. doi:10.1246/bcsj.10.122.
^ ^a ^b ^c ^d Sigma-Aldrich Co., Hydroxyacetone. Retrieved on 2 July 2015.
^ Smyth, H. F. Jr; Carpenter, C. P. (January 1948). “Further experience with the range finding test in the industrial toxicology laboratory”. The Journal of Industrial Hygiene and Toxicology 30 (1): 63–8. PMID 18895731.
^ ヒドロキシアセトン
^ ^a ^b ^c ヒドロキシアセトン（和光純薬）
^ モノヒドロキシアセトンの製造法
^ 持田陸宏『苫小牧森林大気における有機エアロゾルフラックス観測』