ハイウェイマンという言葉の初見は1617年からであり[2]、こうした(特に暴力を伴う)盗みを生業とする者たちを、ロビン・フッドのようなヒーロー的な存在として見る場合には、しばしば「街道の騎士(knights of the road)」や「街道の紳士(gentlemen of the road)」などの婉曲的な表現で呼ばれた[3]。19世紀のアメリカ西部ではロード・エージェントと呼ばれたこともあり、オーストラリアではブッシュレンジャーとして知られている。
彼らはしばしば公共の駅馬車も含む警備されていない馬車を襲撃し、郵便馬車も頻繁に狙われた[5]。「止まれ、あり金を全部置いて行け!(Stand and deliver!)[6]」(他にも「Stand and deliver your purse!」「Stand and deliver your money!」など)という有名な文句は17世紀から使用されていた。
名前は立派だったが食い詰めていたある男は、道で出会った男を足止めした咎で有罪判決を受けた。彼はほんの些細なもののために「止まれ、あり金を全部置いて行け!」と要求したんだ。旅行者はカプチン会の修道士よりも金を持ってなくて、かろうじて金目のものといえば1ポンドのタバコくらいで、それを礼儀正しく渡してやったんだ。 — The Proceedings of the Old Bailey, 25 April 1677[7]
「お前の金か命を寄越せ!(Your money or your life!)」というフレーズは18世紀半ばの公判記録で言及されている。
ジョン・モーソンによる証言:私とアンドリュース氏で一緒に ボルチモア卿(英語版)のゲートハウス近くにある新しい街路あたりまで帰ってきたところ2人の男に出くわしました。彼らは私たちを攻撃してきました。私を攻撃してきた男はそれ以来見かけたことはありません。彼は私の胸に銃剣をポンと当て、「お前の金か命を寄越せ!」と言ってきました。彼は兵士の上着とズボンを着ていました。私は銃剣を脇に退けて3,4シリングの銀を渡してやりました。 — The Proceedings of the Old Bailey, 12 September 1781[8]
18世紀初頭からハイウェイマンやその他の悪名高い犯罪者の短編小説シリーズが非常に人気を博した。これら最初期のものとしては1714年のキャプテン・アレクサンダー・スミスの『Complete History of the Lives and Robberies of the Most Notorious Highwaymen(最も悪名高きハイウェイマンの人生と強盗の完全な記録)』がある。この種のシリーズは後に「ニューゲート・カレンダー」とタイトルに含まれていることが多々あり、これがこの種の出版物の一般名になっている[29]。
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