スクラレオール

スクラレオール
IUPAC名 (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
別称 Labd-14-ene-8,13-diol
識別情報
CAS登録番号	515-03-7
PubChem	163263
ChemSpider	143282
KEGG	C09183
ChEBI	CHEBI:9053
SMILES CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@@]1([H])CC[C@@](C)(O)[C@@H]2CC[C@](O)(C)C=C
InChI InChI=1S/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1 Key: XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N InChI=1/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1 Key: XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWBX
特性
化学式	C20H36O2
モル質量	308.5 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スクラレオール (Sclareol) は二環ジテルペンアルコールの一種である。名前の由来となったクラリセージ (Salvia sclarea) に含まれる。琥珀色の固体で、甘くバルサム様の香りを持つ。化粧品や香水、食品の香料として用いられる[1]。

スクラレオールをホホバオイルに溶解してマウスに塗布した実験では、塗布30分後に血液中でスクラレオールが検出された（経皮吸収された）ことが確認された[2]。この研究では、肝ホモジネートでは血液中よりも高濃度のスクラレオールが検出された。肝臓へのスクラレオール集積が示唆されたが、ASTとALTは上昇しないことから急性の肝機能障害はみられなかったと結論づけられている。なお、2023年5月時点ではヒトでの経皮吸収は報告されていない。

ゲラニルゲラニルピロリン酸からラブダンを経由して生合成されると考えられている[3]。

DNA合成を阻害することで細胞毒性を示し、ヒトの白血病細胞や大腸癌細胞に対してアポトーシスを引き起こすことが報告されている[4][5]。

出典

1. Good Scents Company
2. Matsumoto, Yutaka; Horikawa, Kazumasa (2022-09). “Transdermal Absorption of Sclareol, an Active Ingredient in Clary Sage Oil: A Complementary and Alternative Medicine for Menopausal Symptoms” (英語). Women 2 (3): 304–312. doi:10.3390/women2030028. ISSN 2673-4184. https://www.mdpi.com/2673-4184/2/3/28. 
3. Caniard, Anne and Zerbe, Philipp and Legrand, Sylvain and Cohade, Allison and Valot, Nadine and Magnard, Jean-Louis and Bohlmann, Jörg and Legendre, Laurent (2012). “Discovery and functional characterization of two diterpene synthases for sclareol biosynthesis in Salvia sclarea (L.) and their relevance for perfume manufacture”. BMC plant biology 12 (1): 119. doi:10.1186/1471-2229-12-119. 
4. Dimas, Kostas; Kokkinopoulos, Dimitrios; Demetzos, Costas; Vaos, Basilios; Marselos, Marios; Malamas, Mixalis; Tzavaras, Theodoros (1999). “The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines”. Leukemia Research 23 (3): 217-234. doi:10.1016/S0145-2126(98)00134-9. PMID 10071073. 
5. K. Dimas; Hatziantoniou, S; Tseleni, S; Khan, H; Georgopoulos, A; Alevizopoulos, K; Wyche, JH; Pantazis, P et al. (2007). “Sclareol induces apoptosis in human HCT116 colon cancer cells in vitro and suppression of HCT116 tumor growth in immunodeficient mice”. Apoptosis 12 (4): 685-694. doi:10.1007/s10495-006-0026-8. PMID 17260186.