ジブチルエーテル

ジブチルエーテル
IUPAC名 dibutyl ether
別称 butyl ether
特性
化学式	C8H18O
モル質量	130.23 g mol^−1
外観	無色
密度	0.769 g/cm^3, 液体
融点	-97.9 °C, 175 K, -144 °F
沸点	142 °C, 415 K, 288 °F
水への溶解度	0.03%
蒸気圧	640 Pa
屈折率 (nD)	1.3992
粘度	0.741 cP (15 °C)
構造
双極子モーメント	1.18 D
危険性
引火点	25 °C, 298 K
発火点	194 °C, 467 K
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジブチルエーテル (dibutyl ether) は分子式C₈H₁₈Oで表されるエーテル類に属す化合物である。特有のエーテル臭を持つ無色の揮発性液体で、引火性が高い。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[1]。

液体のジブチルエーテルは水よりも軽いが、その蒸気は空気よりも重い。水に不溶であるが、アセトンやジクロロプロパンなど、多くの有機溶媒に溶ける。この性質により、さまざまな化学反応やプロセスにおいて溶剤として使われている。

また、過酸化物が形成する危険性があるため、熱、光、空気から保護する必要がある。

合成法

ジブチルエーテルは硫酸を触媒とした1-ブタノールの脱水によって得られる。過剰の濃硫酸に1-ブタノールを加え、140 °Cから150 °Cに加熱すると、以下の反応が進行する。

2C₄H₁₀O + H₂SO₄ → C₈H₁₈O + H₂O

この方法では、アルキル硫酸塩の形成（特に温度が低い場合）や、アルケンの生成（特に温度が高い場合）などの二次反応の影響を受ける。

また、工業規模では、アルミナ上で1-ブタノールの蒸気を300 °Cで脱水することによっても得られる。

反応性

エーテル結合は酸化剤、弱い還元剤、塩基に対して非常に安定である。しかし、濃酸（HIやHBrなど）の存在下では開裂を起こし、第1級ハロゲン化ブチルと1-ブタノールを生成する。さらに反応を進めると、第2級ハロゲン化ブチルも生成しうる。

酸素の存在下でジブチルエーテルを放置すると徐々に酸化されて、爆発性のペルオキシドやヒドロペルオキシドが生成する。

用途

• グリニャール試薬合成の溶剤
• 脂肪、油、有機酸、アルカロイド、天然および合成樹脂の溶剤
• CDの製造工程での溶剤
• 重合反応における共触媒
• 農薬の製造
• 溶媒抽出
• エタノールやブタノールとの混合溶媒はエチルセルロースの優れた溶剤である。

脚注

1. 法規情報 (東京化成工業株式会社)