ジヒドロピラン

ジヒドロピラン
3,4-ジヒドロピラン
3,6-ジヒドロピラン
IUPAC名 3,4-Dihydro-2H-pyran 3,6-dihydro-2H-pyran
別称 2,3-Dihydro-4H-pyran
識別情報
CAS登録番号	110-87-2
PubChem	8080520540
ChemSpider	7789
SMILES O1\C=C/CCC1
InChI InChI=1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2 Key: BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ
特性
化学式	C5H8O
モル質量	84.12
外観	無色の液体
密度	0.992 g/mL at 25 °C
融点	-70 °C, 203 K, -94 °F
沸点	86 °C, 359 K, 187 °F
水への溶解度	有機溶媒
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジヒドロピラン (dihydropyran) とは、分子式が C₅H₈O と表される環状エーテルで、酸素1個と二重結合1個を含む6員環構造を持つもの。ピランが2個水素化を受けた構造に当たる。二重結合の位置の違いによる異性体が存在する中で 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン (3,4-dihydro-2H-pyran) が有機合成において使用頻度が高いため、単に「ジヒドロピラン」という場合は通常 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン を指す。DHP と略称される。有機合成化学において、アルコールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。

合成

3,4-ジヒドロ-2H-ピランはテトラヒドロフルフリルアルコールをアルミナ上で 300-400 ℃ に加熱して合成される[1]。

DHPの合成法

利用

3,4-ジヒドロ-2H-ピランは非水条件、酸触媒のもとにアルコールと反応してテトラヒドロピラニルエーテル（THPエーテル）を作る。THPエーテルは酸と水で容易に元のアルコールに戻すことができることと、酸以外の試薬に対しては比較的耐久性を示すため、アルコールの保護に用いられる。

アルコールのTHP保護、脱保護

ジヒドロピランはラネーニッケルのもとの水素化によりテトラヒドロピランに変換される[2]。

脚注

1. Sawyer, R. L.; Andrus, D. W. "2,3-Dihydropyran" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.276 (1955); Vol. 23, p.25 (1943). オンライン版
2. Andrus, D. W.; Johnson, J. R. "Tetrahydropyran" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.794 (1955); Vol. 23, p.90 (1943). オンライン版