ジチアノン

ジチアノン
識別情報
CAS登録番号	3347-22-6
PubChem	18771
ChemSpider	17724
特性
化学式	C14H4N2O2S2
モル質量	296.32 g mol^−1
外観	褐色固体[1]
密度	1,58 g·cm^−3[1]
融点	225°C
危険性
GHSピクトグラム
Hフレーズ	H302, H330, H317, H318, H410
Pフレーズ	P260,P273,P280,P304+340+310 P305+351+338+310 P391,P403+233
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジチアノン (Dithianon) は、キノン、ニトリル、含イオウ複素環式化合物に属する化合物である。1962年にMerck KGaAから、葉の殺菌剤として導入された[2]。

調製

ジチアノンの合成は、第1ステップとして二硫化炭素とシアン化ナトリウムの反応でシアノジチオギ酸ナトリウムが生成することに基づく。それがイオウ脱離・2量化して中間体の1,2-ジシアノ-1,2-ジメルカプトエテン二ナトリウム塩になる[3][4]。次に、これは2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン (Dichlone) と反応して、目的化合物を生成する[5][6]。

性質

ジチアノンは、褐色の結晶で水に溶けにくい。加熱すると沸点に達する前に分解する[1]。結晶については4つの結晶形が知られていて特徴付けられている[7]。

使用

ジチアノンは、広範囲の殺菌剤として使用される (例えば、ナシ状果のコーヒーさび病、かさぶた (植物病害)、またはホップのべと病に対して)[8]。"Aktuan"、"Delan"、Dithianon、"AgroThianon"の商品名で販売されている[9][10]。

規制

ドイツ、オーストリア、スイスを含む多くのEU諸国では、この有効成分を含む植物保護製品が承認されている[10]。

証明

ジチアノンは、直流-ポーラログラフィー[11]または分光法によって検出できる[12]。

外部リンク

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
• EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops (Memento vom 12. 4月 2013 im Internet Archive)

脚注

1. ^ Record of Dithianon 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
2. Eintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
3. Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.
4. Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.
5. Patent US2976296: Derivatives of 1,4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone. Veröffentlicht am 21. März 1961, Erfinder: Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust.‌
6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, Vorschau ISBN 978-0-8155-1401-5
7. Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191 (PDF).
8. EPA: Factsheet
9. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau).
10. ^ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
11. Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3-540-41394-3, S. 132.
12. W. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635.