サリチル酸オクチル

サリチル酸オクチル
IUPAC名 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate
別称 オクチサレート
識別情報
CAS登録番号	118-60-5
PubChem	8364
ChemSpider	8061
SMILES CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O
特性
化学式	C15H22O3
モル質量	250.33 g mol^−1
密度	1.014 g/cm^3
融点	25 °C
沸点	189 °C
危険性
NFPA 704	1 1 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サリチル酸オクチル（サリチルさんオクチル、octyl salicylate、通称）、サリチル酸 2-エチルヘキシル（2-ethylhexyl salicylate、IUPAC慣用名）、またはオクチサレート（octyslate、USP/INN）は、日焼け止めや化粧品の成分として使用され、太陽からのUV-B波長領域の紫外線を吸収する有機化合物である[1]。サリチル酸と2-エチルヘキサノールの縮合によって形成されるエステルである。わずかに花の香りがする無色の油性液体である。

分子のサリチル酸部分は紫外線を吸収し、日光への暴露の有害な影響から皮膚を保護する。 2-エチルヘキサノール部分は脂肪族アルコールであり、皮膚軟化剤と油のような（耐水性）特性を追加する。

安全性

オクチサレートおよび他のすべてのサリチル酸エステルは、安全性上良好な性質を持っている[2]。他の日焼け止め成分（オキシベンゾン（英語版）やアボベンゾン（英語版）など）の親和性を改善し、光分解を減らすためによく使用される。オクチサレートの適用用量の1%未満が皮膚に浸透する。オクチサレートは弱いUVB吸収剤だが、他の日焼け止め有効成分よりも優れた安定性を持ち[3]、日光にさらされても活性酸素種を生成しない。ただし、若干の感作性があり、一部の人には最小または軽度の皮膚刺激がある[4]。

脚注

1. Skin cancer foundation: Understanding UVA and UVB
2. Rai, Reena; Srinivas, CR (2007). “Photoprotection”. Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology 73 (2): 73–79. doi:10.4103/0378-6323.31889. PMID 17456910. http://www.bioline.org.br/abstract?dv07028. 
3. Ma, Haohua; Wang, Jianqiang; Zhang, Wenpei; Guo, Cheng (2021). “Synthesis of phenylalanine and leucine dipeptide functionalized silica-based nanoporous material as a safe UV filter for sunscreen”. Journal of Sol-Gel Science and Technology 97 (2): 466–478. doi:10.1007/s10971-020-05417-6. https://link.springer.com/article/10.1007/s10971-020-05417-6. 
4. Yap, Francis HX; Chua, Hock C.; Tait, Clare P. (10 March 2017). “Active sunscreen ingredients in Australia”. Australasian Journal of Dermatology 58 (4): e160–e170. doi:10.1111/ajd.12597. PMID 28295176. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/ajd.12597. 

参考資料

• “The Skin Cancer Foundation's Guide to Sunscreens”. Skin Cancer Foundation (2011年). 23 November 2011時点のオリジナルよりアーカイブ。15 November 2011閲覧。