キナ酸

キナ酸
識別情報
CAS登録番号 77-95-2 チェック
PubChem 6508
ChemSpider 10246715 チェック
UNII 058C04BGYI チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL465398 チェック
特性
化学式 C7H12O6
モル質量 192.17 g/mol
密度 1.35 g/cm3
融点

168℃

危険性
NFPA 704
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キナ酸(キナさん、quinic acid)は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C7H12O6、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 °C

IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は [77-95-2]。

シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリー[1]のほかコーヒー酸とのエステルクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (−) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。

19世紀にフランスの農学者ルイ=ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。

脚注

参考文献

関連項目