キナ酸
|
|
|
(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
|
識別情報
|
CAS登録番号
|
77-95-2
|
PubChem
|
6508
|
ChemSpider
|
10246715
|
UNII
|
058C04BGYI
|
ChEBI
|
|
ChEMBL
|
CHEMBL465398
|
O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
|
InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU
|
特性
|
化学式
|
C7H12O6
|
モル質量
|
192.17 g/mol
|
密度
|
1.35 g/cm3
|
融点
|
168℃
|
危険性
|
NFPA 704
|
|
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
|
キナ酸(キナさん、quinic acid)は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C7H12O6、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 °C。
IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は [77-95-2]。
シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリーのほかコーヒー酸とのエステルがクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (−) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。
19世紀にフランスの農学者ルイ=ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。
脚注
参考文献
関連項目