カルベンダジム

カルベンダジム[1]
優先IUPAC名 Methyl (1H-1,3-benzimidazol-2-yl)carbamate
別称 Mercarzole Carbendazole
識別情報
CAS登録番号	10605-21-7
PubChem	25429
ChemSpider	23741
UNII	H75J14AA89
KEGG	C10897
ChEBI	CHEBI:3392
ChEMBL	CHEMBL70971
RTECS番号	DD6500000
SMILES COC(=O)Nc2nc1ccccc1[nH]2
InChI InChI=1S/C9H9N3O2/c1-14-9(13)12-8-10-6-4-2-3-5-7(6)11-8/h2-5H,1H3,(H2,10,11,12,13) Key: TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H9N3O2/c1-14-9(13)12-8-10-6-4-2-3-5-7(6)11-8/h2-5H,1H3,(H2,10,11,12,13) Key: TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYAS
特性
化学式	C9H9N3O2
モル質量	191.19 g mol^−1
外観	ライトグレーの粉末
密度	1.45 g/cm^3
融点	302 ～ 307℃ (分解)
水への溶解度	8 mg/L
酸解離定数 pKa	4.48
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルベンダジム（英: Carbendazim）は、化学式C₉H₉N₃O₂で表される複素環式化合物。化学名Methyl-2-benzimidazole carbamateの略称から、MBCまたはBCMとも呼ばれる。TBZと並ぶベンゾイミダゾール系化合物であり、主に農業用・工業用防カビ剤として用いられる。

効果等

MICはコウジカビやクロコウジカビに対し1~3ppmであり、カビに対しては有効であるが、細菌類に対しては、緑膿菌に対して1ppmである以外は、効果は限定的である。チオファネートメチルの分解物として微小管に結合することにより有糸分裂を阻害し、殺菌活性が生じる。1973年5月25日に農薬登録を受け、1999年11月30日に失効するまで、リンゴの腐乱病・黒星病やインゲンの菌核病の予防に使用されてきた。商品名は「サンネート」で、北海三共が製造していた。ベノミルやチオファネートメチルの分解生成物でもあり、土壌中に3ヶ月~2年と長期に残留する性質がある。医薬品や食品添加物としての許可はないが、非可逆性コリンエステラーゼ阻害剤としての性質も持つ。水や有機溶剤に溶けにくいので製剤化は困難だが、熱に対する安定性が高いと言う長所も持つ。経口投与した場合のLD₅₀は、ラットで7,000mg/kgである。

参考文献

• 西野敦編著 冨岡敏一・荒川正澄著『抗菌剤の化学 Part2』工業調査会、1997年。ISBN 476937058X。 
• 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典 改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。 

出典

1. Merck Index, 11th Edition, 1794.