オルト炭酸

オルト炭酸
IUPAC名 オルト炭酸 orthocarbonic acid
別称 メタンテトラオール methanetetrol[1]
識別情報
CAS登録番号	463-84-3
PubChem	9547954
ChemSpider	7826887
日化辞番号	J1.241.504D
SMILES C(O)(O)(O)O
InChI InChI=1S/CH4O4/c2-1(3,4)5/h2-5H Key: RXCVUXLCNLVYIA-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	H4CO4 C(OH)4 CH4O4
モル質量	80.04 g mol^−1
関連する物質
関連するオキソ酸	炭酸 ケイ酸
関連物質	メタンジオール エチレングリコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オルト炭酸（オルトたんさん、orthocarbonic acid）またはメタンテトラオール（methanetetrol）は化学式 H₄CO₄（または、C(OH)₄ CH₄O₄）で表されると考えられる炭素のオキソ酸であり、弱酸の一種、また、最小の4価アルコールとも見なすことができる。 仮に生成したとしても、即座に二酸化炭素と水へ分解すると考えられ[2][3]、単独での存在は確認されていないが、エステルは比較的安定であり、市販されている物もある。

${\displaystyle {\ce {H4CO4 -> CO2\ + 2 H2O}}}$

オルト炭酸エステルの例

Rを炭化水素基とすると、4つのヒドロキシ基の内、1つがエステル化されたオルト炭酸モノエステル（一般式: C(OR)(OH)₃）、2つがエステル化されたオルト炭酸ジエステル（一般式: C(OR)₂(OH)₂）、3つがエステル化されたオルト炭酸トリエステル（一般式: C(OR)₃(OH)）、4つ全てがエステル化されたオルト炭酸テトラエステル（一般式: C(OR)₄）の4つが考えられる（また、Rが複数ある場合、それぞれに異なる基が結合するパターンもありうる）。

• オルト炭酸テトラメチル（テトラメトキシメタン）C(OCH₃)₄
• オルト炭酸テトラエチル（テトラエトキシメタン）C(OC₂H₅)₄
• オルト炭酸テトライソプロピル（テトライソプロポキシメタン）C{OCH(CH₃)₂}₄

出典

1. “Methanetetrol - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2011年1月27日閲覧。
2. S. Bohm, D. Antipova, J. Kuthan (1997) "A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid". International Journal of Quantum Chemistry, volume 62, pages 315–322 doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N
3. Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature

関連項目

• オルト酸
• 炭酸
• ケイ酸
• メタンジオール