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ortho-バニリン
	IUPAC名 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
	別称 o-Vanillin; 3-Methoxysalicylaldehyde
識別情報
CAS登録番号	148-53-8
ChemSpider	21105848
ChEBI	CHEBI:78339 ;
ChEMBL	CHEMBL13859
	SMILES Oc1c(cccc1OC)C=O;
	InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-4-2-3-6(5-9)8(7)10/h2-5,10H,1H3 Key: JJVNINGBHGBWJH-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C8H8O3
モル質量	152.15 g mol−1
外観	黄色の繊維状固体
密度	1.231 g/mL
融点	40 - 42 °C, 271 K, -4 °F
沸点	265 - 266 °C, 272 K, -182 °F
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
主な危険性	皮膚・眼・消化器刺激
Rフレーズ	R20 R21 R22 R36 R37 R38
Sフレーズ	S26 S36 S37 S39
引火点	>110 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オルトバニリン (ortho-Vanillin) または2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド(2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde)は、多くの植物の抽出物や精油に含まれる有機化合物である^[1]^[2]^[3]。アルデヒド、エーテル、フェノールの各官能基を持つ。バニリンはより存在量の多い異性体であるが、バニリンではパラ位にあるヒドロキシ基がオルトバニリンではオルト位にある。

明るい黄色で繊維状の結晶性固体である。バニリンと異なり、特徴的で強い香りは持たない。

歴史

1876年にドイツの化学者フェルディナント・ティーマンが初めて単離した^[4]。1910年にはFrancis Noeltingが精製方法を確立し、クマリン等の様々な化合物の合成前駆体としての多様な用途を示した^[5]。1920年には染色用や皮革用に用いられ始めた^[6]。

性質

摂取すると有害であり、目や皮膚、呼吸器を刺激するが、マウスにおける半数致死量は1330 mg/kgとかなり高い^[7]。

チロシナーゼの弱い阻害剤である^[8]。大腸菌においては抗変異原性と共変異原性が共に確認されているが^[9]、全体としては共変異原性の方が優勢である^[10]。ある程度の抗菌性・抗細菌性も持つ^[11]。

出典

^ Abou Zeid, A. H.; Sleem, A. A. (2002). “Natural and stress constituents from Spinacia oleracea L. leaves and their biological activities”. Bulletin of the Faculty of Pharmacy (Cairo University) 40 (2): 153–167.
^ Barbe, Jean-Christophe; Bertrand, Alain. (1996). “Quantitative analysis of volatile compounds stemming from oak wood. Application to the aging of wines in barrels”. Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie 2: 77–88.
^ Brunke, E. J.; Hammerschmidt, F. J.; Schmaus, G. (1992). “Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. (Santolina chamaecyparissus essential oil)”. Parfümerie und Kosmetik 73 (9): 617–618, 623–624, 626, 628–630, 632, 634–637.
^ Tiemann, Ferdinand (1876). “Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen (Coniferyl- and vanillin series-related compounds)”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 9: 409–423. doi:10.1002/cber.187600901133.
^ Noelting, Francis A. M. o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin). Annales de Chimie et de Physique (1910), 19, 476–550.
^ Gerngross, Otto. Dyeing hide with o-vanillin and o-protocatechualdehyde and the aldehyde tanning. Angewandte Chemie (1920), 33 (44), 136–138.
^ http://msds.chem.ox.ac.uk/VA/o-vanillin.html
^ Kubo, Isao; Kinst-Hori, Ikuyo. Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry (1999), 47 (11), 4574–4578.
^ Watanabe, Kazuko; Ohta, Toshihiro; Shirasu, Yasuhiko. Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli. Mutation Research, DNA Repair (1989), 218 (2), 105–109.
^ Takahashi, Kazuhiko; Sekiguchi, Mutsuo; Kawazoe, Yutaka. A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen. Biochemical and Biophysical Research Communications (1989), 162 (3), 1376–1381.
^ Leifertova, I.; Hejtmankova, N.; Hlava, H.; Kudrnacova, J.; Santavy, F. Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds. Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae (1975), 74, 83–101.

[1] Abou Zeid, A. H.; Sleem, A. A. (2002). “Natural and stress constituents from Spinacia oleracea L. leaves and their biological activities”. Bulletin of the Faculty of Pharmacy (Cairo University) 40 (2): 153–167.

[2] Barbe, Jean-Christophe; Bertrand, Alain. (1996). “Quantitative analysis of volatile compounds stemming from oak wood. Application to the aging of wines in barrels”. Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie 2: 77–88.

[3] Brunke, E. J.; Hammerschmidt, F. J.; Schmaus, G. (1992). “Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. (Santolina chamaecyparissus essential oil)”. Parfümerie und Kosmetik 73 (9): 617–618, 623–624, 626, 628–630, 632, 634–637.

[4] Tiemann, Ferdinand (1876). “Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen (Coniferyl- and vanillin series-related compounds)”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 9: 409–423. doi:10.1002/cber.187600901133.

[5] Noelting, Francis A. M. o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin). Annales de Chimie et de Physique (1910), 19, 476–550.

[6] Gerngross, Otto. Dyeing hide with o-vanillin and o-protocatechualdehyde and the aldehyde tanning. Angewandte Chemie (1920), 33 (44), 136–138.

[7] ttp://msds.chem.ox.ac.uk/VA/o-vanillin.html

[8] Kubo, Isao; Kinst-Hori, Ikuyo. Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry (1999), 47 (11), 4574–4578.

[9] Watanabe, Kazuko; Ohta, Toshihiro; Shirasu, Yasuhiko. Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli. Mutation Research, DNA Repair (1989), 218 (2), 105–109.

[10] Takahashi, Kazuhiko; Sekiguchi, Mutsuo; Kawazoe, Yutaka. A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen. Biochemical and Biophysical Research Communications (1989), 162 (3), 1376–1381.

[11] Leifertova, I.; Hejtmankova, N.; Hlava, H.; Kudrnacova, J.; Santavy, F. Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds. Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae (1975), 74, 83–101.

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オルトバニリン

歴史

性質

関連項目

出典

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