オルトギ酸トリエチル

オルトギ酸トリエチル
Triethyl orthoformate
Structural formula
Ball-and-stick model{{{画像alt1}}}
IUPAC名

Diethoxymethoxyethane

別称
トリエトキシメタン
識別情報
CAS登録番号 122-51-0 チェック
PubChem 31214
特性
化学式 C7H16O3
モル質量 148.2 g mol−1
外観 無色ないしごく薄い黄色の液体
密度 0.891 g/mL
融点

-76 °C, 197 K, -105 °F

沸点

146 °C, 419 K, 295 °F

危険性
安全データシート(外部リンク) Fischer Scientific
引火点 35℃[1]
半数致死量 LD50 2920mg/kg（ラット、経口）[1]
関連する物質
関連する異性体 C7H16O3を参照
関連物質 オルトギ酸トリメチル
オルト酢酸トリエチル
オルト酪酸トリエチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オルトギ酸トリエチル（オルト ギさんトリエチル、英: Triethyl orthoformate）は、ギ酸のオルトエステルである。工業的には、シアン化水素とエチルアルコールから製造される[2]。

下記のように、ナトリウムエトキシドとクロロホルムからも調製できる[3]。

CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl

グリニャール試薬とオルトギ酸トリエチルを反応させてアルデヒドを得る、ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成に使用される[4]。

ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成.[4]

脚注

  1. ^ a b オルト酢酸トリメチル（東京化成工業）
  2. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 9288
  3. ^ W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941). "Ethyl orthoformate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 258
  4. ^ a b G. Bryant Bachman (1943). "n-Hexaldehyde". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 323