エチルアミン

エチルアミン
IUPAC名 エチルアミン アミノエタン
別称 モノエチルアミン
識別情報
CAS登録番号	75-04-7
KEGG	C00797
SMILES CCN
特性
化学式	C2H7N
モル質量	45.08 g mol^−1
示性式	CH3CH2NH2
外観	無色～淡黄色液体
匂い	アンモニア臭
密度	0.689
融点	−80 °C
沸点	16.6 °C
水への溶解度	水に混和、エーテル・アルコールに易溶[1]
危険性
引火点	-17℃[1]
発火点	383.8℃[1]
半数致死量 LD50	400mg/kg（ラット、経口）[1]
出典
Merck Index, 14th ed., 3762.[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エチルアミン（英: ethylamine）は有機化合物の一種で、第一級アミン。別名をモノエチルアミン。強いアンモニア臭を呈し、ほとんどの溶媒に可溶で弱い塩基性を持つ。工業化学や有機合成の原料として広く用いられる。

合成

実験室においてエチルアミンはエチレンとアンモニアに触媒を作用させて合成することができる。

${\displaystyle {\ce {H2C\ = CH2\ + NH3 -> CH3CH2NH2}}}$

やはり適切な触媒のもと、アセトアルデヒドの還元的アミノ化によっても合成される。

${\displaystyle {\ce {CH3CHO\ + NH3\ + H2 -> CH3CH2NH2}}}$

反応

エチルアミンと塩化スルフリルからスルホンジアミドとし、そこへ次亜塩素酸ナトリウムによる酸化を施すとジエチルジアゼンが得られる[3]。

${\displaystyle {\ce {{CH3CH2NH2}+ SO2Cl2 -> (CH3CH2NH)2SO2}}}$

${\displaystyle {\ce {{(CH3CH2NH)2SO2}+ NaOCl -> CH3CH2N=NCH2CH3}}}$

バーチ還元

エチルアミンに金属リチウムを溶かし込むと、イオン性の錯体 [Li(amine)₄]^+（amine = エチルアミン）と溶媒和電子が発生する。そこからエチルアミンを留去するとまた金属リチウムに戻る。溶媒和電子を含むエチルアミン溶液は、ナフタレン[4]やアルキンなどの不飽和化合物をバーチ還元により水素化することができる。

用途

医薬品、染料の中間体、ゴム薬品、除草剤、界面活性剤、塗料などの原料として幅広く利用される[5]。

法規制

引火点は-17℃と低く、日本の消防法では危険物第4類特殊引火物に該当する[1]。

出典

1. ^ “安全データシート エチルアミン”. 厚生労働省 職場のあんぜんサイト (2006年5月9日). 2022年2月7日閲覧。
2. Merck Index, 14th ed., 3762.
3. Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. "Azoethane" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.78 (1988). オンライン版
4. Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. "Δ^9,10-Octalin" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.852 (1988). オンライン版
5. “製品紹介 モノエチルアミン”. ダイセル. 2022年2月7日閲覧。

外部リンク

• 国際化学物質安全性カード エチルアミン（50〜70%水溶液） (ICSC:1482) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版