イソフィトール

イソフィトール
IUPAC名 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-ol
識別情報
CAS登録番号	505-32-8
PubChem	10453
UNII	A831ZI6VIM
EC番号	208-008-8
SMILES CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(C=C)O
InChI InChI=1S/C20H40O/c1-7-20(6,21)16-10-15-19(5)14-9-13-18(4)12-8-11-17(2)3/h7,17-19,21H,1,8-16H2,2-6H3
特性
化学式	C20H40O
モル質量	296.53 g mol^−1
外観	無色の粘性液体
密度	0.8458 g/cm^3 (20 °C)
沸点	334.88 °C, 608 K, 635 °F
水への溶解度	難溶
他の溶媒への溶解度	ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノールに可溶
危険性
GHSピクトグラム
Pフレーズ	P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
引火点	135 °C (275 °F; 408 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソフィトール（英: Isophytol、化学式C₂₀H₄₀O）は香料として使用されるテルペノイドアルコールである。ビタミンEやビタミンK1の製造の中間体としても利用される[1]。

合成

プロパルギルアルコールとプソイドイオノンから6段階で合成する方法が1963年に報告されている[2]。また、アセチレンとアセトンを出発物質とする全合成も知られている[3]。

利用

2002年に工業的に生産されたイソフィトールは35,000 tから40,000 tと推定されており[4]、そのほぼ全てがビタミンEとビタミンK1の合成に使用されている。年間40t程度が消費者に届く製品に使用されており、その95%以上は香料としての用途である。香味料としての用途は年間2t以内に留まる[5]。香水中で使用される場合、そのイソフィトール濃度は最大でも0.2% v/vである[6]。

毒性

哺乳類における経口半数致死量値LD₅₀は、5,000 mg/kg以上である[7]。

脚注

出典

1. McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010-01). “Fragrance material review on isophytol” (英語). Food and Chemical Toxicology 48: S76–S81. doi:10.1016/j.fct.2009.11.015. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0278691509005316. 
2. Sato, Kikumasa; Kurihara, Yoshie; Abe, Shigehiro (1963-01). “Synthesis of Isophytol” (英語). The Journal of Organic Chemistry 28 (1): 45–47. doi:10.1021/jo01036a009. ISSN 0022-3263. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01036a009. 
3. OECD 2003, p. 7.
4. OECD 2003, p. 45.
5. OECD 2003, p. 22.
6. OECD 2003, p. 12.
7. OECD 2003, p. 3.

参考文献

• OECD (21 February 2003). Isophytol SIDS Initial Assessment Report for SIAM 16 (PDF) (Report). UNEP. 2012年3月28日時点のオリジナル (PDF)よりアーカイブ。2020年1月27日閲覧。

関連項目

• フィトール
• フィタントリオール