Tenente durante la prima guerra mondiale, acquistò notevole fama come artista di guerra. Tra i fondatori della National portrait society, fu tra i più prolifici ritrattisti attivi a Londra nel primo XX secolo.
Ammiratore di Francisco Goya e di Édouard Manet, Orpen si dimostrò artista eclettico ma non impersonale; la sua pittura fu ispirata dalla letteratura e si avvicinò ad uno stile classico e non accademico, pronta ad accogliere elementi delle esperienze impressioniste.[1]
