Tiocianogeno

Tiocianogeno
Formula di struttura del tiocianogeno
Modello CPK del tiocianogeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2N2S2
Massa molecolare (u)	116,16
Numero CAS	505-14-6
PubChem	68160
SMILES	C(#N)SSC#N
Indicazioni di sicurezza

Il tiocianogeno, (SCN)₂, è uno pseudoalogeno derivato dal tiocianato, SCN^–. Il composto ha connettività NCS–SCN con simmetria molecolare C₂.[1]

La sintesi del tiocianogeno è stata descritta per la prima volta nel 1919. In origine fu preparato facendo reagire iodio con una sospensione di tiocianato d'argento in etere dietilico,[2] ma la reazione è poco efficiente forse a causa del basso potere ossidante dello iodio. In seguito sono apparsi vari altri metodi di sintesi;[1] il più usato prevede l'ossidazione con bromo di un tiocianato metallico, in solvente inerte:[3][4]

2AgSCN + Br₂ → 2AgBr + NCS-SCN

Il tiocianogeno puro forma cristalli bianchi che fondono a circa -7 °C e polimerizzano per dare paratiocianogeno (SCN)_x, un solido rosso mattone.[4][5] Lo si può utilizzare convenientemente in soluzione di solventi inerti come tetracloruro di carbonio e disolfuro di carbonio, mentre in acqua viene rapidamente idrolizzato.[1]

Il tiocianogeno viene a volte utilizzato nella sintesi di nuovi composti organici e inorganici.[1] L'analogo composto selenocianogeno, (SeCN)₂, ha comportamento chimico simile al tiocianogeno.[6]

Note

1. Jensen 2005
2. Söderbäck 1919
3. Friščić e MacGillivray 2006
4. Holleman e Wiberg 2007
5. Greenwood e Earnshaw 1997
6. Block et al. 2000

Bibliografia

• (EN) E. Block, M. Birringer, R. DeOrazio, J. Fabian e altri, Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins, in J. Amer. Chem. Soc., vol. 122, n. 21, 2000, pp. 5052–5064, DOI:10.1021/ja994134s.
• (EN) T. Friščić e L. R. MacGillivray, Carbon: Inorganic Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia036, ISBN 9780470862100.
• (EN) N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.
• (DE) A. F. Holleman e N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, Berlino, Walter de Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
• (EN) J. O. Jensen, Vibrational frequencies and structural determination of thiocyanogen, in Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, vol. 714, n. 2-3, 2005, pp. 137-141, DOI:10.1016/j.theochem.2004.09.046.
• (DE) E. Söderbäck, Studien über das freie Rhodan, in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 419, n. 3, 1919, pp. 217-322, DOI:10.1002/jlac.19194190302.

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