Il giovane Shaw studiò alla Shrewsbury School e poi al Royal Military College di Sandhurst prima di unirsi alle Royal Horse Guards nel 1917 con il grado di secondo tenente.[2] Dopo una breve parentesi nel Guards Machine Gun Regiment tra il 12 agosto 1918[3] al 31 gennaio 1919,[4] il 21 giugno 2019 tornò alle Royal Horse Guards con il grado di tenente;[5] trascorse il resto della sua carriera con questa unità militare, da cui fu costretto a congedarsi nel 1929:[6] era stato colto in flagrante in intimità con un soldato,[7] anche se formalmente fu dichiarato che era stato sorpreso ubriaco al lavoro.[8]
Nel 1931 trascorse sei mesi in prigione per aver provato ad adescare un poliziotto,[9][10][11] motivo per cui il suo nome fu cancellato dall'Army List il 17 luglio 1931.[12] L'influenza delle madre fece in modo che lo scandalo non diventasse di pubblicò dominio: dato che The Observer era di proprietà del marito e The Times era del cognato, la notizia non fu mai data alle stampe.[13]
Fu legato sentimentalmente ad Alfred Goodey, a cui Nancy Astor donò un ritratto del figlio realizzato da John Singer Sargent nel 1923. Gli ultimi dieci anni della sua vita furono profondamente segnati dall'alcolismo e dalla morte della madre e del fratellastro. Dopo un fallito tentativo di suicidio con i sonniferi nel 1964,[14] si tolse la vita nel 1970 all'età di 71 anni.
