Attivo in gare FIS dal dicembre del 1997, Fill ha esordito in Coppa Europa il 20 gennaio 1999 a Falcade in discesa libera, senza completare la prova; nello stesso anno ai Campionati italiani juniores ha conquistato la medaglia d'oro in tutte le specialità in cui ha gareggiato: i quattro ori vinti gli hanno valso ammirati elogi da parte della stampa italiana[3]. In ambito internazionale, il suo primo risultato di rilievo è stato la medaglia di bronzo conquistata nel 2001 ai Mondiali juniores nello slalom gigante. Il 25 gennaio 2002 ha ottenuto a Sankt Moritz in discesa libera la sua unica vittoria, nonché unico podio, in Coppa Europa e nel febbraio seguente si è aggiudicato il titolo di campione del mondo juniores nel supergigante; grazie a questo successo ha potuto esordire in Coppa del Mondo il 7 marzo 2002, nel supergigante di Altenmarkt-Zauchensee, dove ha concluso al 12º posto precedendo, tra gli altri, il plurimedagliato norvegese Lasse Kjus, il suo «idolo nello sci»[2], di dodici centesimi[4].
Nel 2007 ha preso parte ai Mondiali di Åre, piazzandosi 11º nella discesa libera, 14º nel supergigante, 23º nello slalom gigante e 13º nella supercombinata, e il 21 marzo a Santa Caterina Valfurva si è laureato campione italiano nello slalom gigante davanti ad Alessandro Roberto e a Michael Gufler: questa vittoria ha costituito il suo sesto titolo nazionale. Nella stagione 2007-2008, pur classificandosi sei volte tra i primi dieci in Coppa del Mondo, non è mai riuscito ad andare sul podio.
Il 29 novembre 2008, nella discesa libera di Lake Louise, ha conquistato la prima vittoria in Coppa del Mondo precedendo sul traguardo lo svizzeroCarlo Janka e lo svedeseHans Olsson, diventando il settimo italiano nella storia della Coppa del Mondo a vincere nella specialità. Ai successivi Mondiali di Val-d'Isère 2009 ha conquistato la medaglia d'argento nel supergigante sulla ripida e ghiacciata[5] pista Face de Bellevarde, battuto solo dallo svizzero Didier Cuche e davanti al tre volte campione del mondo Aksel Lund Svindal. Quella di Fill, che si è anche piazzato 14º nella discesa libera e 5º nella supercombinata, è stata l'unica medaglia iridata degli azzurri nelle gare maschili in quella rassegna iridata.
Stagioni 2010-2016
Durante la preparazione estiva per la stagione 2010 a Ushuaia, in Argentina, ha subito un grave infortunio muscolare, che ha reso necessario un intervento chirurgico e lo ha costretto a saltare gran parte della stagione[6]. È riuscito a tornare alle gare soltanto il 16 gennaio 2010 per la discesa di Wengen disputata sulla Lauberhorn (la sua pista preferita[2]), dove ha conquistato l'ottavo posto necessario per ottenere la qualificazione olimpica[7]. Ha partecipato così ai XXI Giochi olimpici invernali di Vancouver 2010, classificandosi 15º nella discesa libera e non concludendo il supergigante e la supercombinata. Nel 2011 è stato convocato per i Mondiali di Garmisch-Partenkirchen, durante i quali ha conquistato la medaglia di bronzo nella supercombinata nella gara vinta da Svindal davanti all'altro azzurro Christof Innerhofer, e si è piazzato 14º nella discesa libera e 9º nel supergigante.
Ai Mondiali di Sankt Moritz 2017, sua ultima presenza iridata, si è classificato 9º nella discesa libera, 11º nel supergigante e non ha concluso la combinata; alla fine di quella stessa stagione 2016-2017 ha vinto per la seconda volta la Coppa del Mondo di discesa libera con 23 punti di vantaggio su Kjetil Jansrud, dopo aver ottenuto 6 podi tra i quali la sua ultima vittoria nel circuito: la discesa libera di Lillehammer Kvitfjell del 26 febbraio.
Il 12 gennaio 2018 ha conquistato a Wengen in combinata il suo ultimo podio in Coppa del Mondo (3º) e ai successivi XXIII Giochi olimpici invernali di Pyeongchang 2018, sua ultima presenza olimpica, si è classificato 6º nella discesa libera e non ha completato il supergigante e la combinata. In quella stessa stagione 2017-2018 ha vinto la Coppa del Mondo di combinata con 30 punti di vantaggio su Jansrud, primo italiano a riuscirci, aggiudicandosi così la terza coppa di cristallo consecutiva e divenendo il terzo italiano più vincente in Coppa del Mondo per numero di trofei[8]. Si è ritirato durante la stagione 2019-2020[9] e la sua ultima gara è stata la libera di Coppa del Mondo disputata a Garmisch-Partenkirchen il 1º febbraio, chiusa da Fill al 52º posto.