Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti la Pallacanestro Olimpia Milano nelle competizioni ufficiali della stagione 1988-1989.
Stagione
McAdoo in azione con la canotta della Philips Match Line
L'Olimpia, sponsorizzata Philips, affronta la stagione guidata dal confermato coach Franco Casalini.
In Coppa Italia elimina successivamente: Filodoro Brescia, Annabella Pavia, Vismara Cantù arrivando alle semifinali dove viene eliminata dalla Knorr Bologna[1].
In Coppa Korać elimina al primo turno i finlandesi del Torpan Pojat di Helsinki, successivamente i milanesi vincono il loro girone di quarti di finale vincendo tutte e sei le partite con: Stella Rossa di Belgrado, CAI Saragozza e i belgi del Maes Pils Mechelen. In semifinale affronta Cantù venendo eliminata nel doppio confronto[1].
In campionato termina la regular season al 5º posto (18 partite vinte su 30)[1]. Nei play-off incontra e supera negli ottavi la Irge Desio qualificata dalla serie A2, per due partite a uno, in rimonta. Un netto due a zero permette ai milanesi di superare la Benetton Treviso nei quarti. In semifinale, nella rivincita della finale scudetto della stagione precedente, affronta la Scavolini Pesaro: nella prima partita, disputata a Pesaro, il milanese Meneghin viene colpito da una monetina e deve abbandonare la partita, che viene poi assegnata a tavolino all'Olimpia con il risultato di 2 a 0[2]; nel ritorno a Milano la serie viene chiusa per due partite a zero.
In finale si trova ad affrontare la Enichem Livorno: la serie arriva sul due a due e la quinta, decisiva partita disputata il 27 maggio 1989 a Livorno, conclusasi con la vittoria dell'Olimpia per un punto, rimane da allora nella storia della pallacanestro italiana per l'ultimo, contestato canestro dell'Enichem (che avrebbe significato il sorpasso), realizzo a tempo scaduto.[3] L'Olimpia così conquista il suo 24º scudetto.
Rispetto alla stagione precedente escono dal roster alcuni protagonisti come Fuasto Bargna destinazione Torino e l'americano Rickey Brown che va a giocare in Spagna.
Il nuovo americano è l'ex NBA Bill Martin che durante la stagione viene sostituito da Albert King; torna a Milano Marco Baldi mentre esordiscono Matteo Anchisi e Flavio Portaluppi.
