Nel 1431 fu al servizio della Repubblica di Firenze[3] e partecipò, come capitano generale delle truppe fiorentine, al fianco di Niccolò da Tolentino[3] alla battaglia di San Romano, storica battaglia tra fiorentini e senesi, questi ultimi alleati dei milanesi, del 1º giugno 1432. In quella occasione i senesi, guidati da Bernardino Ubaldini della Carda, erano in netta superiorità, ma i fiorentini, comandati da Niccolò da Tolentino, dopo essersi spinti per una ricognizione presso la torre di San Romano, nei pressi di Montopoli in Val d'Arno, decisero di attaccarli improvvisamente; grazie all'intervento del Micheletto, sopraggiunto con una colonna di rinforzi, i senesi stremati dalla battaglia si diedero precipitosamente alla fuga. La battaglia è nota anche per essere stata ricordata nel dipinto di Paolo Uccello[2].
Nel 1440 fu di nuovo al servizio della Repubblica di Firenze[3] e in tale occasione sconfisse ad Anghiari Niccolò Piccinino, schierato dalla parte dei milanesi.[3] Nel 1441 stipulò una tregua con la Repubblica di Venezia e venne nominato Capitano Generale al posto del Gattamelata, a gennaio contrastò gli Aragonesi negli Abruzzi[2].
Micheletto Attendolo guidò l'armate della Serenissima alla conquista di Lecco nel 1447, venendo però sconfitto dai Milanesi.[3] Venne sollevato dal comando e confinato a Conegliano,[2] dove morì nel 1463.[3]
Archivio
Con l'archivio dell'operatore economico Iacopo Viviani è pervenuto anche quello della compagnia di ventura del suo antenato Michele Attendolo di Cotignola, costituito 55 unità comprendenti giornali delle paghe dei soldati, bollette delle ferme e libri di debitori e creditori dal 1424 al 1448[4]. Il fondo è conservato presso la Fraternita dei Laici di Arezzo[4][5].