Tra gli anni '80 e gli anni '90, parallelamente alla sua attività di psicologo, collabora all'emittente libera milanese Radio Popolare e la bolognese Radio Città del Capo. Risale a questo periodo la trasmissione Borderline, ideata e condotta, insieme a Cirri, da Sergio Ferrentino e Ivano Casamonti.
Nel gennaio 1997 Cirri e Ferrentino passano a Radio Rai, dove creano la celebre trasmissione pomeridiana Caterpillar. Nel cast di Caterpillar si aggiungeranno presto Marco Ardemagni e Filippo Solibello, anche loro con precedenti esperienze a Radio Popolare. Nel 2011 viene affiancato alla conduzione della trasmissione da Antonio Di Bella e da Paolo Maggioni, mentre Solibello e Ardemagni passano a condurre Caterpillar AM assieme a Benedetta Tobagi. Dal 2014 conduce la trasmissione con Sara Zambotti
Cirri lavora per l'ASL di Trieste, ed è ai microfoni di Radio2, sempre per Caterpillar. Ha iniziato anche a dedicarsi a collaborazioni teatrali, scrivendo spettacoli per Lella Costa.
Il 26 novembre 2011, presso i laboratori della Scuola Alberghiera Pellegrino Artusi di Riolo Terme, la locale sezione dell'AVIS (donatori sangue) gli ha consegnato il Premio nazionale “un và a zezz” 2011.
