All'età di 14 anni De Winne perse il padre e fu allevato dal pittore Félix de Vigne che fu il suo primo maestro d'arte. Fu poi allievo anche di Hendrik Van der Haert dopo aver superato i corsi dell'Accademia di Belle arti di Gand. Iniziò quindi a viaggiare, recandosi dapprima a Parigi, dove rimase dal 1852 al 1855, quindi nei Paesi Bassi, per poi stabilirsi definitivamente a Bruxelles. Lasciò il Belgio solo nel 1870 per compiere un viaggio in Italia.
Originariamente incline alla rappresentazione di soggetti religiosi, trovò invece notorietà e successo come ritrattista. Realizzò allora numerosissimi ritratti di vari personaggi della corte e dell'alta società belga.
De Winne morì a Bruxelles a 59 anni.
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