Chabenskij è nato e ha studiato a San Pietroburgo (prima Leningrado), ora vive a Mosca. Chabenskij, prima di apparire nei film di Timur Bekmambetov, era già un popolare attore teatrale e televisivo. È stato attore al teatro Satyricon di Mosca e al teatro Lensovet di San Pietroburgo. Sin dal 2003 è membro del Teatro d'arte di Mosca. È famoso in Occidente per aver interpretato Anton Gorodeckij nei film I guardiani della notte e I guardiani del giorno e soprattutto, per aver interpretato un ruolo di supporto nel film La talpa. Nel 2017 ha interpretato il ruolo del protagonista Lev Trockij nella miniserie televisiva russa Trotsky (Троцкий).