Nel 1954 interpretò Sid nel musical The Pajama Game a Broadway e tre anni dopo tornò a ricoprire la parte nell'adattamento cinematografico con Doris Day, il suo unico ruolo da protagonista in un film. Molto attivo in campo regionale, Raitt tornò a recitare in Carousel nel 1962 in Kansas, nel 1963 nel tour californiano e nel 1965 al Lincoln Center. Recitò in ruoli da protagonista in diversi musical, tra cui Camelot (1969), Kiss Me, Kate (1974), Man of La Mancha (1978) e Follies (2004).
John Raitt fu sposato tre volte ed ebbe tre figli, Bonnie, Steve e David Raitt[2].