Zebrowski durante gli anni del college, ha frequentato la Università statale della Florida, e nel mentre ha fondato insieme ad altri compagni di studi il gruppo comico Oncoming Traffic, poi divenuto Girls Aren't Funny e infine Murderfist, con il quale dal 2006 si trasferisce da Tallahassee a New York, esibendosi in vari locali e teatri della città[1].
Dal 2009 inizia a recitare in ruoli di secondo piano in film e serie televisive. Nel 2013 è nel cast di The Wolf of Wall Street, l'anno seguente figura nel cast principale della serie A to Z, mentre nel 2015 è uno dei protagonist di Heroes Reborn[2] interpretando Quentin Frady.
^(EN) The Jester Interview: Henry Zebrowski, su jesterjournal.com, 2008. URL consultato il 3 giugno 2015 (archiviato dall'url originale il 1º febbraio 2014).