Dopo queste brevi esperienze sul grande schermo, per alcuni anni si dedicò a tempo pieno al canto[3], iniziando a farsi un nome come solista e ad esibirsi con grandi gruppi orchestrali, come quello di Bob Crosby[3]. Il successo come cantante le fece ottenere un contratto con la casa produttrice MGM, presso cui la DeHaven apparve in diversi successi degli anni quaranta, tra cui i musical Due ragazze e un marinaio (1944), in cui fece coppia con Van Johnson, Hotel Mocambo (1944), accanto a Frank Sinatra, e Summer Holiday (1948), e la commedia poliziesca L'uomo ombra torna a casa (1944) con William Powell e Myrna Loy. L'attrice ebbe una carriera cinematografica discontinua ma fu coprotagonista in alcuni altri film musicali di successo. Tra questi, Tre piccole parole (1950), biografia dei compositori statunitensi Bert Kalmar e Harry Ruby, in cui la DeHaven interpretò un personaggio ispirato alla madre Flora Parker, e L'allegra fattoria (1950), al fianco di Judy Garland e Gene Kelly.
Dopo l'apice raggiunto nei primi anni cinquanta, il musical iniziò una fase di lento declino, e la carriera dell'attrice ne risentì. Apparve ancora in alcune pellicole del genere, tra cui Tre americani a Parigi (1955) e La ragazza di Las Vegas (1955), ma nella seconda metà del decennio abbandonò del tutto il grande schermo per passare alla televisione. Nei decenni successivi partecipò a numerosi telefilm quali Carovane verso il West (1960), Mannix (1967), Marcus Welby (1973), Gunsmoke (1974) Quincy (1977), Cuore e batticuore (1982). Dal 1983 al 1987 apparve in tredici episodi del serial I Ryan, nel ruolo di Bess Shelby, mentre tra il 1987 e il 1989 interpretò il ruolo di Phyllis Grant in tre episodi de La signora in giallo. La sua ultima apparizione sul grande schermo risale al 1997 nel film commedia Gli impenitenti di Martha Coolidge, accanto a Jack Lemmon e Walter Matthau.
Vita privata
Dal primo matrimonio con l'attore John Payne (1944-1950), Gloria DeHaven ebbe due figli, Kathleen Hope (1945) e Thomas John (1948). Dopo il divorzio da Payne si risposò nel 1953 con Martin Kimmell, dal quale divorziò l'anno successivo. Nel 1957 sposò in terze nozze Richard Fincher, dal quale ebbe altri due figli, Harry (1958) e Faith (1962), e da cui divorziò nel 1963. Due anni più tardi, nel 1965, l'attrice e Fincher si sposarono nuovamente ma anche questo matrimonio si concluse con il divorzio nel 1969.