Dopo aver studiato all'università Keio, Sakai lavorò come jazzista, alle percussioni, nelle basi dell'esercito degli Stati Uniti durante l'occupazione, spesso creando anche degli sketch comici durante le sue esibizioni.[1] Diventato cabarettista di professione, fece il suo debutto al cinema nel 1955 e apparve in numerose commedie dell'epoca, tra cui anche le Ekimae series del regista Kōzō Saeki.[2] Fino al 1987 lavorò spesso in coppia con il collega Ichirō Arishima, creando delle situazioni umoristiche che sfruttavano la differenza di stazza dei due attori, in modo vagamente simile a Stanlio e Ollio.[3]
In Giappone la sua carriera contribuì significativamente al riconoscimento della commedia come genere cinematografico legittimo e fu il primo attore comico a ricevere un Blue Ribbon Award, per la sua interpretazione nei film del 1957 Bakumatsu taiyōden e Shiawase wa orera no negai.[1][3] Nel 1994 è stato insignito della medaglia d'onore con nastro viola dal governo giapponese.[4] Recitò in tutto in oltre 180 tra film e serie TV nel corso della sua carriera.
A livello internazionale divenne noto anche al pubblico americano con il ruolo drammatico del daimyō Kasigi Yabu nella produzione televisiva degli anni ottanta Shōgun.
Interessato alla figura dell'artista Sharaku, tanto da dedicare diversi libri all'argomento, cercò per oltre trent'anni di realizzarvi un film, riuscendoci nel 1995,[5] poco prima della sua morte per insufficienza epatica all'età di 67 anni.
