Fenozolone

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Fenozolone
Nome IUPAC
(RS)-2-etilammino-5-fenil-1,3-ossazol-4-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H12N2O2
Massa molecolare (u)204,225
Numero CAS15302-16-6
Numero EINECS239-339-6
Codice ATCN06BA08
PubChem71682 e 135436543
DrugBankDBDB13341
SMILES
O=C1\N=C(/OC1c2ccccc2)NCC
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Indicazioni di sicurezza
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Il fenozolone è un farmaco sviluppato dalla società Dausse Laboratoires nel 1960[1], simile alla pemolina, appartenente alla classe delle ammine simpaticomimetiche indirette, che agisce come psicoattivo ed è stato impiegato in varie forme di astenia psichica.[2]
Nell'animale da laboratorio il fenozolone, fungendo da agenterilasciante la noradrenalina e la dopamina, sembra esplicare un'azione psicotonica che si traduce in un netto aumento dell'attività motoria e della resistenza alla fatica.[3] Il fenozolone sembra inoltre esercitare un'azione antineurolettica ed esplicare un effetto anoressizzante.

Meccanismo d'azione

Il farmaco nel ratto inibisce, in vitro, in modo competitivo, l'assorbimento di norepinefrina nell'ipotalamo e nella corteccia, e la captazione della dopamina nel corpo striato e nella corteccia stessa, a concentrazioni più elevate rispetto a quelle necessarie alla amfetamina.[3][4]

Tossicità

Nel topo i valori della DL50 sono di 0,425 g/kg per os e di 0,175 g/kg per i.p.

Effetti collaterali

Tra i possibili effetti collaterali del fenozolone si ricordano la xerostomia, tachicardia, insonnia, tremori, nervosismo e cambiamento del comportamento abituale.

Controindicazioni e precauzioni d'uso

Il composto è controindicato nei soggetti affetti da gravi disturbi cardiovascolari, ipertiroidismo, epilessia, manifestazioni psicotiche, glaucoma ad angolo chiuso. Il fenozolone, appartenendo alla classe della amfetamina, se somministrato per un lungo periodo, può indurre tolleranza e dipendenza. Sono stati segnalati casi di abuso ed assunzione del farmaco per scopi voluttuari.[5] L'uso del farmaco da parte di coloro che praticano attività sportiva di tipo agonistico viene attuato allo scopo di migliorare le prestazioni atletiche: si tratta pertanto di una pratica di doping che può essere accertata ed indurre risposta positiva ai controlli antidoping previsti dalle varie federazioni sportive. Il trattamento in genere non deve superare le 3-6 settimane. L'assunzione del farmaco alla sera può determinare un ritardo nell'addormentarsi.

Dosi terapeutiche

Il dosaggio usuale è di 20–30 mg/die che debbono essere assunti in due dosi refratte al mattino e nel pomeriggio.

Sovradosaggio ed antidoti

In caso di sovradosaggio si possono manifestare disturbi cardiovascolari (fra cui in particolare l'ipertensione arteriosa e la tachicardia sinusale) e disturbi di tipo neurologico: stato di agitazione psicomotoria, confusione mentale, allucinazioni ed ansia. in questi casi la terapia prevede la lavanda gastrica e la somministrazione di sedativi come clorpromazina, diazepam o amobarbital (un barbiturico caratterizzato dalla rapida eliminazione) oltre alle normali misure di supporto, tra cui la adeguata idratazione del paziente. La somministrazione di cloruro d'ammonio, acidificando le urine, favorisce l'eliminazione del farmaco.

Interazioni

L'associazione con Inibitori delle monoamino ossidasi (IMAO) è controindicata. L'interazione è fra l'altro ancora possibile a distanza di 15 giorni dalla sospensione del trattamento. È sconsigliato associare il fenozolone alla guanetidina: tale associazione infatti riduce in modo marcato l'effetto antiipertensivo della guanetidina. Si deve evitare l'assunzione concomitante di altri psicotonici o anoressizzanti. In corso di terapia con fenozolone è bene che il paziente riduca il consumo di caffè, tè e di tutte le bevande alcooliche.

Note

  1. ^ DE Patent 129710 - 5-phenyl-2-ethylamino-4-oxazolinone and its preparation
  2. ^ (FR) Mundler F, [Clinical trial of a new psychostimulant drug (fenozolone)], in Rev Neuropsychiatr Infant, vol. 20, n. 6, 1972, pp. 615–8, PMID 4637788.
  3. ^ a b Isabelle Loubinoux, Keder Boulanouar, Jean-Philippe Ranjeva, Christophe Carel, Isabelle Berry, Olivier Rascol, Cerebral Functional Magnetic Resonance Imaging Activation Modulated by a Single Dose of the Monoamine Neurotransmission Enhancers Fluoxetine and Fenozolone During Hand Sensorimotor Tasks, in Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism, 1999, pp. 1365–1375, DOI:10.1097/00004647-199912000-00010, PMID 10598941. URL consultato il 16 settembre 2012.
  4. ^ (FR) Ramirez A, Vial H, Barailler J, Pacheco H, [Effects of levophacetoperane, pemoline, fenozolone, and centrophenoxine on catecholamines and serotonin uptake in various parts of the rat brain], in C.R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. D, Sci. Nat., vol. 187, n. 1, luglio 1978, pp. 53–6, PMID 29714.
  5. ^ Baumevieille M, Haramburu F, Bégaud B, Abuse of prescription medicines in southwestern France, in Ann Pharmacother, vol. 31, n. 7-8, 1997, pp. 847–50, PMID 9220042.

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