Fenossido di sodio

Fenossido di sodio
Nome IUPAC
fenossido di sodio
Abbreviazioni
PhONa
Nomi alternativi
fenolato di sodio fenato di sodio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H5NaO
Massa molecolare (u)	116.09 g/mol
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	139-02-6
Numero EINECS	205-347-3
PubChem	4445035
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	molto solubile
Temperatura di fusione	384 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	314 - 302
Consigli P	280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310

Il fenossido di sodio, o fenolato di sodio, è un arilossido[1] di formula Ph-O^−Na^+. Il composto è molto solubile in acqua, tanto da avere carattere igroscopico e di deliquescenza, e risulta solubile anche in etanolo ed acetone. Soluzioni acquose di fenossido di sodio a basse concentrazioni trovano impiego come antisettici per uso topico[2].

Sintesi

Le reazioni tipiche per la produzione di fenossido di sodio prevedono il trattamento del fenolo con sodio metallico o idruro di sodio:

2Ph-OH + 2Na^0 → 2Ph-O^−Na^+ + H₂↑

Ph-OH + HNa → Ph-O^−Na^+ + H₂↑

Il fenolo, a differenza degli alcoli alifatici, presenta un carattere debolmente acido anziché anfotero, pertanto è anche in grado di reagire con NaOH in ambiente acquoso instaurando un equilibrio che prevede la formazione di fenossido di sodio:

Ph-OH + NaOH ⇄ Ph-O^−Na^+ + H₂O

Reattività

Essendo la base coniugata del fenolo, il fenossido di sodio in acqua ha carattere fortemente basico, tanto da risultare corrosivo per alcuni metalli.

Ph-O^−Na^+ + H₂O ⇄ Ph-OH + NaOH

Il composto risulta particolarmente reattivo per via delle proprietà di risonanza dello ione fenossido:

La reazione d'eccellenza è quindi l'addizione nucleofila sulle posizioni orto e para dell'anello aromatico.

Note

1. (EN) Phenoxides, su goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.
2. (EN) Sodium phenolate, therapeutic uses, su toxnet.nlm.nih.gov, National Library of Medicine, Toxicology Data Network.

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Collegamenti esterni

• (EN) Safety data sheet, sodium phenoxide (PDF), su chemblink.com, ChemBlink. URL consultato il 18 febbraio 2014 (archiviato dall'url originale il 22 febbraio 2014).