Difenilcloroarsina

Difenilcloroarsina
Schema di struttura della difenilcloroarsina
Modello a sfere e bastoncini della difenilcloroarsina da dati cristallografici
Nome IUPAC
Clorodifenilarsano
Nomi alternativi
DA, clorodifenilarsina, Clark 1
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H10AsCl
Massa molecolare (u)	264,58
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	712-48-1
Numero EINECS	211-921-4
PubChem	12836
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[As](C2=CC=CC=C2)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,42
Temperatura di fusione	44 °C (317 K)
Temperatura di ebollizione	337 °C (610 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	331, 301, 410

La difenilcloroarsina (DA) è il composto chimico di formula (C₆H₅)₂AsCl. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore. Il composto è tossico ed è stato usato come arma chimica. Viene usato anche come intermedio per la sintesi di altri composti arsenorganici.

Sintesi e struttura

La difenilcloroarsina fu sintetizzata per la prima volta da La Coste e Michaelis nel 1878.[1] In accordo con la teoria VSEPR la molecola è piramidale, con al vertice un atomo di As(III).

Usi

La difenilcloroarsina fu usata come arma chimica con nome Clark 1 per la prima volta sul fronte occidentale durante la guerra di trincea della prima guerra mondiale.[2] Altri composti di effetto analogo sono la difenilcianoarsina (DC, Clark 2) e la difenilaminocloroarsina (DM, adamsite, Clark 3).[3]

La difenilcloroarsina è un reagente utile per la sintesi di altri composti arsenicati, ad esempio per reazione con reattivi di Grignard:

RMgBr + (C₆H₅)₂AsCl → (C₆H₅)₂AsR + MgBrCl

(R = alchile, arile)

Indicazioni di sicurezza

La difenilcloroarsina è disponibile in commercio. Provoca starnuti, tosse, cefalea, salivazione e vomito. Il composto non è classificato esplicitamente nella Direttiva 67/548/CE, ma come composto dell'arsenico va considerato molto tossico e pericoloso per l'ambiente.[4]

Note

1. La Coste e Michaelis 1878
2. Gilbert 1995
3. C. P. Holstege e J. S. Boyle, CBRNE - Vomiting Agents - Dm, Da, Dc, su emedicine.medscape.com. URL consultato il 12 gennaio 2012.
4. Composti di arsenico, su gestis-en.itrust.de, Banca dati GESTIS. URL consultato il 12 gennaio 2012 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2016).

Bibliografia

• M. Gilbert, First World War, HarperCollins, 1995, ISBN 0-00-637666-5.
• W. La Coste e A. Michaelis, Über Mono- und Diphenylarsenverbindungen, in Ber, vol. 11, n. 2, 1878, pp. 1883-1887, DOI:10.1002/cber.187801102177. URL consultato l'11 gennaio 2012.

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