Diciclopentadiene

Diciclopentadiene
Nome IUPAC
Triciclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene
Abbreviazioni
DCPD
Nomi alternativi
1,3-Diciclopentadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H12
Massa molecolare (u)	132,20
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	77-73-6
Numero EINECS	201-052-9
PubChem	6492
SMILES	C1C=CC2C1C3CC2C=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	0,986
Solubilità in acqua	0,02 g/l
Temperatura di fusione	32,5 °C (296,6 K)
Temperatura di ebollizione	170 °C (443 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	32 °C (305 K)
Limiti di esplosione	0,8-6,3
Temperatura di autoignizione	503 °C (776 K)
TLV (ppm)	5 (come TWA)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 302 - 315 - 319 - 330 - 335 - 411
Consigli P	260 - 273 - 284 - 305+351+338 - 310 [1]

Il diciclopentadiene, abbreviato DCPD, è un composto chimico con formula C₁₀H₁₂. A temperatura ambiente, è un solido bianco cristallino con un odore simile alla canfora. Il diciclopentadiene è prodotto in quantità significative nella preparazione dell'etilene mediante steam cracking di nafta e olio combustibile. L'uso principale è nelle resine, in particolare nelle resine poliesteri insature. Inoltre è utilizzato negli inchiostri, adesivi e vernici. È anche un tipo di combustibile ad alta energia: la sua densità energetica è di 10.975 Wh/L.

Reattività

A temperature superiori a 150 °C il diciclopentadiene subisce una retro-reazione di Diels-Alder producendo ciclopentadiene (CPD), un ligando molto comune in chimica (in)organica. La reazione è reversibile e il ciclopentadiene a temperatura ambiente dimerizza lentamente a diciclopentadiene.

L'idrogenazione del diciclopentadiene produce endo-tetraidrodiciclopentadiene che per reazione catalitica su cloruro di alluminio ad elevata temperatura si trasforma in adamantano.[2]

Il diciclopentadiene è utilizzato come monomero in reazioni di polimerizzazione, ad esempio come copolimero con l'etilene o lo stirene utilizzando unicamente il doppio legame del norbornene.

Il polidiciclopentadiene (PDCPD) è il suo omopolimero.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 01.05.2014
2. Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas (1973), Adamantane Archiviato il 6 giugno 2011 in Internet Archive., Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16

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