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La desomorfina (nota anche come krokodil, o crocodile drug grazie ai mezzi di comunicazione di massa) è una sostanza oppiacea inventata nel 1932 negli Stati Uniti derivante dalla morfina, nella cui molecola è stato rimosso il gruppo 6-idrossido ed il doppio legame 7,8 è stato saturato.[1]
La desomorfina ha effetti analgesici, circa 8-10 volte più potente della morfina.[2][3][4][5] La desomorfina ha un inizio ed una durata d'azione più breve rispetto ad una dose equivalente di morfina ma con minor incidenza di nausea e depressione respiratoria.
Fu commercializzata in Svizzera con il nome di Permonid.
Sintesi
Sintesi della desomorfina a partire dalla codeina.
La sintesi di desomorfina avviene a partire dalla α-clorocodeina, a sua volta ottenibile tramite la reazione tra tionile cloruro e codeina. Tramite una riduzione catalitica la α-chlorocodeina dà la desocodeina, che porta alla desomorfina tramite una demetilazione.[6][7][8][9]
Produzione
Dal 2010 in Russia c'è stato un forte aumento nella sua produzione clandestina, probabilmente dovuta ad una sua relativa semplicità di sintesi a partire dalla codeina, utilizzando iodio e fosforo rosso[10] in un processo simile alla produzione della metanfetamina a partire dalla pseudoefedrina, ma la desomorfina ottenuta con questa modalità è fortemente impura e contaminata da varie sostanze tossiche e corrosive.[11]
Il nome utilizzato in Russia per la "droga di strada" con desomorfina fatta in casa è "Krokodil" (coccodrillo), con riferimento all'effetto dato dalla sostanza e dalle impurità in essa contenute che rendono rapidamente la pelle squamosa, oppure all'assonanza col nome chimico del precursore α-clorocodeina. In Russia la desomorfina è utilizzata come alternativa più economica rispetto all'eroina: le compresse di codeina (che in Italia sono vendibili solo dietro presentazione di ricetta) sono disponibili come analgesico (in particolare per la cefalea) senza prescrizione medica.[12]
Poiché questo mix di sostanze dopo essere stato "cucinato" a domicilio viene normalmente iniettato endovena dai tossicomani, immediatamente e con poca o nessuna ulteriore purificazione, "Krokodil" è diventata famosa per produrre gravi danni ai tessuti, flebiti e gangrena. Sono documentati casi che hanno richiesto l'amputazione degli arti in tossicomani di lunga data.[13] I danni ai tessuti provocati dalla produzione clandestina, non purificata e con molte sostanze tossiche all'interno, sono talmente gravi che la speranza di vita dei tossicodipendenti che ne fanno uso cronico scende drasticamente.[14][15][16]
Abusi
I primi casi di utilizzo ed abuso di desomorfina fatta in casa sono stati riportati nella Siberia Orientale nel 2002, ma da allora il suo utilizzo si è diffuso in tutta la Russia e nelle vicine ex Repubbliche sovietiche. Le autorità russe sono da tempo a conoscenza del problema ma non sono state ancora adottate adeguate misure di sanità per risolverlo. Secondo alcuni una possibile soluzione consisterebbe nel vietare la vendita delle pillole di codeina, o in alternativa renderla possibile solo con ricetta medica. Ma la dura opposizione delle compagnie farmaceutiche a simili provvedimenti (in Russia i tre farmaci a base di codeina più diffusi e meno costosi sono il Terpincod, il Codelac e il Pentalgin, tutti prodotti dalla Pharmstandard, la principale compagnia farmaceutica russa, con sede ad Ufa) sarebbe stata una delle cause dell'inattività.[17] Comunque, dal giugno 2012, la vendita di farmaci a base di codeina è consentita solo dietro prescrizione medica.[18]
Nel mese di ottobre 2011, sono stati segnalati utilizzi sporadici del Krokodil in Germania, ed alcuni media riferiscono di consumatori morti.[19]
A febbraio 2014 è stato sequestrato a Padova mezzo chilo di questa droga trovata in possesso da una cameriera di un hotel di lusso. Di fatto, è il primo caso in Italia legato al Krokodil, e pare che il nordest italiano sia la principale porta di accesso per la sua diffusione nel paese.[20] Nel settembre 2016 è avvenuto il primo decesso, in Italia, per utilizzo ed abuso di Krokodil.[21]
Note
^US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "MORPHINE DERIVATIVE AND PROCESSES", published 1934-19-07, issued 1934-13-11
^Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. p. 32. ISBN 978-0-306-42130-3.
^Bognar, R; Makleit, S (1958). "Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]" (in tedesco). Arzneimittel-Forschung 8 (6): 323–5. PMID 13546093.
^Janssen, Paul A. J. (1962). "A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity". British Journal of Anaesthesia 34 (4): 260–8. doi:10.1093/bja/34.4.260. PMID 14451235.
^Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970). "Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon". Journal of Medicinal Chemistry 13 (6): 1061–3. doi:10.1021/jm00300a009. PMID 4098039.
^Mosettig, Erich; Cohen, Frank L.; Small, Lyndon F. (1932). Journal of the American Chemical Society 54 (2): 793–801. doi:10.1021/ja01341a051.
^Eddy, Nathan B.; Howes, Homer A. (1935). "Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 55 (3): 257–67. http://jpet.aspetjournals.org/content/55/3/257.short.
^Small LF, Morris DE. Desoxymorphines. J. Am. Chem. Soc. 1933;55:2874–2885.
^Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. (2011). "Chromatographic study of expert and biological i am a pesto containing desomorphine". Journal of Analytical Chemistry 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096.
^"Дезоморфин последствия – фото [Desomorphine consequences - photo]" (in Russian). February 9, 2011. Copia archiviata, su stopnarkotik.com.ua. URL consultato il 24 novembre 2011 (archiviato dall'url originale il 21 novembre 2011).. [self-published source?]
