Figlio dell'attore Noel Herriman.
Ha iniziato a recitare ad appena 6 anni in pubblicità locali australiane prima di ottenere un vero ruolo ne I Sullivans. In seguito a questa interpretazione le sue apparizioni si sono intensificate in alcuni film e numerose serie tv australiane e statunitensi. Nel contempo ha scritto e diretto alcuni cortometraggi. È principalmente noto per il ruolo ricorrente (5 stagioni) di Dewey Crowe in Justified e per aver recitato in J. Edgar con Leonardo DiCaprio. Dal 2016 fa parte delle serie televisive Secret City e Quarry - Pagato per uccidere. Ha interpretato Charles Manson sia nella serie televisiva Mindhunter che nel film C'era una volta a... Hollywood di Quentin Tarantino.