Dale Robertson fu pugile professionista prima di entrare alla Claremore Military Academy a Claremore, nel natio Oklahoma. Durante la seconda guerra mondiale fu arruolato e combatté sia in Nordafrica che sul fronte del Pacifico. Nel periodo trascorso presso la base militare di San Luis Obispo (California), venne ritratto da un fotografo professionista e la sua immagine fu successivamente notata da un agente cinematografico. Robertson esordì sul grande schermo con un breve ruolo non accreditato di poliziotto nel film drammatico Il ragazzo dai capelli verdi (1948) di Joseph Losey, cui seguirono altri due ruoli minori nel melodramma Viale Flamingo (1949) e nella commedia La foglia di Eva (1949). Nello stesso anno l'attore trovò la sua ideale collocazione nel genere western, interpretando il bandito Jesse James nel film L'inafferrabile (1949).
All'inizio degli anni sessanta Robertson si affermò definitivamente come star televisiva grazie al personaggio di Jim Hardie, agente speciale della compagnia di servizi finanziari Wells Fargo, nella serie western Tales of Wells Fargo, di cui girò 201 episodi tra il 1957 e il 1962, e Iron Horse (43 episodi dal 1966 al 1968), il cui protagonista Ben Calhoun vince a poker una linea ferroviaria non ancora completata. Nel decennio successivo l'attore limitò l'attività artistica a sporadiche apparizioni in film per la tv, mentre negli anni ottanta ebbe un inatteso rilancio grazie alla partecipazione a serie come Fantasilandia (1979), Love Boat (1980) e Matt Houston (1982), e soprattutto ai serial Dynasty (1981), di cui girò tredici episodi nel ruolo di Walter Lankershim (personaggio uscito di scena dopo la prima stagione), e Dallas, dove apparve nei panni di Frank Crutcher in cinque episodi girati nel corso del 1982.
Il suo ultimo ruolo da protagonista fu quello di Jerome Jeremiah Starbuck nella serie J.J. Starbuck (1987-1988), cui seguirono due apparizioni nel ruolo di Lee Goddard ne La signora in giallo (1988-1989), e di Zeke Terrell nella serie western Harts of the West (1993-1994), accanto a Lloyd Bridges, prima del definitivo ritiro dalle scene.
Fino alla morte, avvenuta nel 2013 all'età di 89 anni, visse con la moglie Susan Robbins (sposata nel 1980) in un ranch a Yukon (Oklahoma). In precedenza era stato sposato nel 1956 per pochi mesi con l'attrice Mary Murphy.
