|
Click chemistryLa click chemistry, termine inglese che si può tradurre come "chimica a scatto", è una filosofia della chimica introdotta da Barry Sharpless nel 2001,[1] si riferisce alla possibilità di sintetizzare sostanze complesse in modo semplice e rapido, unendo molecole più piccole. Questo tipo di reattività si ispira alla natura, che operando per lo più in ambiente acquoso produce un'enorme varietà di molecole complesse a partire da poche molecole di base. Nel 2022 Carolyn R. Bertozzi, Morten Meldal e K. Barry Sharpless hanno vinto il Premio Nobel per la chimica per i loro contributi inerenti alla click chemistry e alla chimica bioortogonale.[2] Per fare parte della click chemistry, le reazioni devono (o dovrebbero idealmente):
La procedura utilizzata deve (o dovrebbe idealmente)
GiustificazioneA partire da CO2, la natura ha prodotto solo circa 35 molecole di base semplici che hanno richiesto la formazione di legami carbonio - carbonio (C-C). Tutte le altre molecole complesse che si trovano nei sistemi biologici e in biochimica sono formate collegando tra loro quelle stesse molecole semplici. Ad esempio, le proteine sono costituite da unità di aminoacidi che si ripetono, e gli zuccheri sono costituiti da unità di monosaccaridi che si ripetono. In natura i collegamenti tra le unità di base non sono basati su legami C-C, ma su legami carbonio - eteroatomo C-X-C, indicando che creare connessioni C-X-C è più semplice ed efficiente. Ispirandosi a quanto fa la natura, la click chemistry si propone di sviluppare reazioni che portino in modo semplice e rapido alla sintesi di molecole complesse utilizzando connessioni C-X-C. Questo approccio generale può essere molto utile, ad esempio, per la scoperta di nuovi farmaci, dato che è facile creare un gran numero di strutture differenti. Il fatto di limitarsi ad usare connessioni C-X-C non costituisce un vincolo significativo al numero di nuove molecole sintetizzabili. Infatti, nel 1996 Wayne C. Guida stimò in 1063 il numero di possibili farmaci, considerando come possibile candidata ogni molecola con meno di 30 atomi diversi dall'idrogeno, peso molecolare minore di 500 dalton, formata utilizzando solo idrogeno, carbonio, azoto, ossigeno, fosforo, zolfo, cloro e bromo, e stabile a temperatura ambiente in presenza di acqua e ossigeno.[3] Usata in combinazione con chimica combinatoria, tecniche HTS (high-throughput screening) e librerie chimiche, la click chemistry si propone di accorciare i tempi necessari per la scoperta di nuovi farmaci, rendendo efficiente e rapida la sintesi di prodotti anche quando si utilizzano reazioni in più stadi. EsempiI criteri richiesti dalla click chemistry sono piuttosto stringenti, ed è improbabile che una certa reazione li rispetti tutti integralmente. Tuttavia, tra tutte le reazioni che avvengono con formazione di legami carbonio-eteroatomo, le seguenti classi di reazioni si prestano ad essere comprese nell'ambito della click chemistry:
Note
Bibliografia
Altri progetti
Collegamenti esterni
|
Portal di Ensiklopedia Dunia
