Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone

Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone
Nome IUPAC
[(3-clorofenil)idrazono]malononitrile
Nomi alternativi
CCCF m-Cl-CCP CCCP 3-clorofenilidrazone del mesossalonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H5N4
Massa molecolare (u)	204.616 g/mol
Numero CAS	555-60-2
Numero EINECS	209-103-7
PubChem	2603
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Cl)NN=C(C#N)C#N
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 311 - 315 - 319 - 331 - 335
Consigli P	261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 311 [1]

Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone (CCCF), è un composto chimico della classe degli ionofori che contiene nella struttura un gruppi nitrile e idrazone; svolge una funzione di inibitore chimico della fosforilazione ossidativa. È un acido debole lipido-solubile ed agisce da disgiungente mitocondriale. Generalmente CCCF causa la graduale distruzione delle cellule viventi e la morte dell'intero organismo.

Meccanismo di azione

Il carbonil cianuro m-clorofenil idrazone influisce sulle reazioni di sintesi proteica nei mitocondri [2]

Nei mitocondri, il carbonil cianuro m-clorofenil idrazone attraversa la membrana fosfolipidica in forma neutra e successivamente deprotona all'ammina secondaria riesce in forma anionica. Il CCCF, a questo punto in forma anionica, presenta una carica negativa ampiamente delocalizzata su circa dieci atomi, il che gli conferisce un campo elettrico molto debole. Ciò permette all'anione di ridiffondere facilmente nei mezzi non polari, quali le membrane fosfolipidiche. Il processo può essere ripetuto innumerevoli volte, distruggendo il potenziale di membrana. Anche una piccola quantità di CCCF può trasportare un enorme numero di protoni, distruggendo il gradiente di pH e cortocircuitando la catena respiratoria[3] [4].

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 01.12.2011
2. Y.M.Konstantinov, I.V.Subota, A.S.Arziev, Protein synthesis in mitochondria under different redox conditions, in Preprint of the Irkutsk Institute of Plant Physiology and Biochemistry.
3. J.W.Park, S.Y.Lee, J.Y.Yang, H.W.Rho, B.H.Park, S.N.Lim, J.S.Kim, H.R.Kim, Effect of carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP) on the dimerization of lipoprotein lipase., in Biochim Biophys Acta, 1344(2), 1997, pp. 132-8.
4. D.Gáková, B.Brodskáb, A.Holoubeka, K.Siglerb, Factors and processes involved in membrane potential build-up in yeast: diS-C3(3) assay, in The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, vol. 31, n. 5, 1999, pp. 575-584, DOI:10.1016/S1357-2725(99)00002-3.

Voci correlate

• Ionoforo
• Carbonil cianuro-p-trifluorometossifenil idrazone

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