Il 23 gennaio 2019 viene ingaggiato come Homegrown Player dal S.J. Earthquakes.[3] Viene successivamente girato in prestito al Reno 1868 con cui esordisce l'8 giugno e realizzando la prima rete da professionista contro il San Antonio FC.[4]
San Jose Earthquakes
Nella stagione successiva viene aggregato frequentemente in prima squadra e il 7 marzo 2020 esordisce in MLS subentrando all'inizio del secondo tempo contro il Minnesota Utd.[5] Il 30 agosto successivo parte da titolare per la prima volta contro il LA Galaxy e realizza la prima rete nella massima serie statunitense.[6]
Chivas Guadalajara
Il 16 gennaio 2024, Cowell si trasferisce al club messicano Guadalajara.[7]
Nazionale
Nazionali giovanili
Ha rappresentato le nazionali giovanili statunitensi Under-16, Under-17 e Under-20.
Convocato per il training camp in vista della Gold Cup 2021,[9] non viene inserito nella lista finale dei convocati. Il 18 dicembre 2021 ha esordito a 18 anni in nazionale maggiore in occasione dell'amichevole vinta 1-0 contro la Bosnia ed Erzegovina.[10]