Bisfenolo AF

Il bisfenolo AF, o BPAF, è un composto organico fluorinato di formula C₁₅H₁₀F₆O₂ che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino bianco.[1]

Bisfenolo AF
Nome IUPAC
4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol
Abbreviazioni
BIS-AF, BPAF
Nomi alternativi
1,1,1,3,3,3-esafluoro-2,2-bis(4-idorssifenil)propano; 2,2-Bis(4´-idrossifenil)esafluoropropano; 2,2-Bis(4-idrossifenil)-1,1,1,3,3,3-esafluoropropano; 2,2-Bis(4-idrossifenil)esafluoropropano; 2,2-Bis(4-idrossifenil)perfluoropropano; 2,2-Bis(p-idrossifenil)esafluoropropano; 4,4´-[2,2,2-Trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]bisfenolo; 4,4´-(esafluoroisopropilidene)difenolo; 4,4´-[Trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]difenolo; esafluoroacetone bisfenolo A; esafluorobisfenolo A; esafluorodifenilolpropano; esafluoroisopropilidenebis(4-idrossibenzene); NSC 152522; 4,4´-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]bis- (9CI) fenolo; 4,4´-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]di-(6CI, 7CI) fenolo; 4,4´-[trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]di-(8CI) fenolo; Curative 30; Cheminox BAF
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H10F6O2
Massa molecolare (u)	336,23
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	1478-61-1
Numero EINECS	216-036-7
PubChem	73864
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m^−3, in c.s.)	1447
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K	8,74 ± 0,10
Solubilità in acqua	222.4 mg/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2.,79 a 20°C
Temperatura di fusione	159 - 162 °C
Temperatura di ebollizione	400
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	Orale - Ratto - 3.400 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	H315, H318, H319, H335, H360F, H373, H410
Consigli P	P201, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P310, P501

Caratteristiche strutturali e fisiche

BPAF è un difenolo organico fluorinato e un analogo strutturale del bisfenolo A in cui 2 gruppi metilici sono rimpiazzati da gruppi trifluorometilici.[2] A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina da bianco al grigio chiaro.

Il composto presenta due donatori e otto accettori di legami a idrogeno. La massa monoisotopica è pari a 336,06 g/mol. L'area superficiale accessibile risulta pari a 40,5 Ų, mentre il numero di atomi pesanti è 23. Gli atomi legati all'elemento stereogenico sono due, mentre le unità legate attraverso legame covalente sono solo una.[3]

La densità relativa è pari a 1,573, mentre la pressione di vapore è pari a 5*10^−6 Pa a 20 °C.

La distribuzione dimensionale delle particelle è pari a:[4]

• L10 D (v, 0.1) = 4.40 µm
• L50 D (v, 0.5) = 13.96 µm
• L90 D (v, 0.9) = 36.33 µm

Quando riscaldato fino alla decomposizione emette vapori tossici contenenti fluoro.[2]

Biochimica

Il BPAF agisce come agonista dell'α recettore per gli estrogeni (ERα), dell'α recettore per l'ormone tiroideo (TRα) e del recettore pregnano X (PRX).[5] Agisce sul mantenimento dell'omeostasi e la regolazione dei processi di sviluppo.[3]

Le reazioni di fase II sono il principale pathway metabolico del BPAF.[6]

Reattività e caratteristiche chimiche

La solubilità del composto in acqua è trascurabile.[3]

Tossicologia

Tossicocinetica

Studi sui ratti e topi dimostrano il rapido assorbimento del BPAF dopo somministrazione orale con una bassa biodisponibilità. Il composto viene eliminato principalmente attraverso le feci. Nelle femmine si osserva una concentrazione maggior di BPAF nelle urine rispetto ai maschi. Nei ratti si concentra principalmente a livello epatico, mentre nei topi la concentrazione tissutale è maggiore a livello della vescichetta biliare.[7]

Nei ratti la quantità totale di BPAF è generalmente superiore a quella del BPAF libero indice della sua rapida ed estesa coniugazione. L'emivita dopo somministrazione orale varia da 2,6 a 4,61 ore in base alla dose somministrata ad eccezione delle femmine a cui è stata somministrata una dose elevata e in cui l'emivita è pari a 20,2 ore. Il BPAF libero viene eliminato più velocemente.[8]

Uno studio del 2012 sui ratti evidenzia come il BPAF si concentri principalmente a livello di fegato, reni e siero, ma sia comunque presente anche in altri organi come i testicoli. Il fegato risulta inoltre il principale responsabile per metabolizzare del composto.[9]

In uno studio del 2013 sono stati identificati 4 metaboliti del BPAF nelle urine: BPAF diglucuronide, PAF glucuronide (principale), BPAF glucuronide deidratato e il BPAF sulfato.

Studi basati sulla somministrazione orale di BPAF in esemplari femmina di ratto durante la gestazione e l'allattamento risulti nel trasferimento della sostanza attraverso il sangue del cordone ombelicale e il latte fino a raggiungere i testicoli della progenie.[6]

Non si osserva assorbimento a livello dermico o delle vie respiratorie.[4]

Interferenza endocrina

Il composto viene classificato in base al Regolamento (EC) No 1272/2008 (CLP classification) come tossico per la riproduzione categoria B1.[2]

Studi in vitro e in vivo dimostrano che il BPAF agisca sia come estrogeno sia come antiestrogeno.[5]

Secondo uno studio del 2017, il BPAF aumenta significativamente la vitalità cellulare nelle cellule MCF-7 a basse concentrazioni (0,01-1 μM), mentre la decresce ad elevate concentrazioni (25-100 μM). Tale studio dimostra inoltre che nelle stesse cellule il BPAF aumenta l'attività dell'LDH (25, 50 and 100 μM, a livelli di citotossici) e causa lesioni al DNA, ovvero un aumento della produzione di ROS e dei livelli intracellulari di Ca^2+ collegate alla concentrazione della sostanza.[10]

Uno studio sulla tossicità testicolare del composto evidenzia come il BPAF riduca significativamente la vitalità cellulare sia in relazione al tempo che alla dose. Il composto risulta citotossico già ad una concentrazione di 25 µM per 24 h, ovvero causa alterazioni della morfologia nucleare, del ciclo cellulare, delle risposte ai danni del DNA e perturbazioni del citoscheletro degli spermatozoi.[11]

Un altro studio evidenzia come il BPAF, come altri analoghi, sia in grado di alterare la steroidogenesi nelle cellule H295R, ovvero aumenta significativamente il progesterone, mentre riduce significativamente il testosterone, l'aldosterone e il cortisolo. Tale studio mostra anche che il composto riduce significativamente l'espressione genica per: la ferrodixina 1 (FDX1), il citocromo P450 17A1 (CYP17A1), l'aldosterone sintetasi (CYP11B2), il CYP11B1 e il HSD3B2.[12]

Uno studio del 2016 evidenzia come il composto inibisca significativamente la maturazione degli oociti arrivando addirittura ad arrestarla.[13]

Effetti sula funzione sessuale e sulla fertilità

Studi evidenziano come, nei ratti, il BPAF:[14][15][16]

• riduca il tasso di natalità
• riduca le dimensioni degli organi sessuali maschili ad elevate concentrazioni
• un peso corporeo medio significativamente inferiore durante la gestazione e l'allattamento
• riduca l'aumento di peso corporeo nei maschi
• aumenti il peso uterino secco

Sintomi

Nei ratti, specialmente nelle femmine, dopo somministrazione orale si osserva:[4]

• aumento della salivazione
• colorazione dei tessuti intorno alla bocca

Ulteriori sintomi di tossicità acuta dermica sono:[17]

• letargia
• tremori
• cromodacriorrea
• ptosi
• respirazione accelerata

Disordini e malattie correlate

Il BIS-AF è stato collegato a:[3]

• malformazioni
• adenocarcinoma
• ansia
• bradicardia
• lesioni epatiche
• disordini cognitivi
• anomalie congenite
• morte
• disturbi depressivi
• edema cardiaco
• aborto
• steatosi epatica non alcolica
• ritardo dello sviluppo fetale
• disordini dello sviluppo
• iperglicemia
• infertilità maschile
• insulinoresistenza
• malocclusione
• oligospermia
• malattie ovariche
• effetti ritardati da esposizione fetale
• lesioni prenatali
• iperplasia prostatica
• scoliosi
• teratogenesi
• disfunzione del ventricolo sinistro
• perdita di peso

Applicazioni

Il BPAF è utilizzato come:[3]

• agente reticolante per determinati fluoroelastomeri
• monomero per copolimeri a base di poliimmidi, poliammidi, poliesteri, policarbonati e altri polimeri specifici
• agente di vulcanizzazione nella produzione di fluoroelastomeri, spesso insieme a un accelerante come il cloruro di benziltrifenilfosfonio
• regolatore della potenza reattiva nella produzione di materiali polimerici e della gomma

Polimeri contenenti BPAF vengono utilizzati in materiali compositi ad alte temperature, in materiali elettronici e altre specifiche applicazioni. Gli elastomeri prodotti con BPAF presentano un'ottima resistenza chimica e stabilità termica.[2]

Impatto ambientale

Il composto risulta stabile a pH compresi tra 4 e 9. Studi sull'idrolisi del composto dimostrano infatti che questa sia trascurabile(< 10 %) a pH 4, 7 e 9, pertanto l'emivita del composto è stata stimata superiore all'anno ad una temperatura di 25 °C. Secondo uno studio del 2018, il BPAF non risulta nemmeno facilmente biodegradabile e pertanto, in assenza di ulteriori studi, viene considerato persistente (P) o molto persistente (vP). La sostanza non viene inoltre considerata bioaccumulabile negli organismi acquatici sulla base del valore del log Kow.[17]

Note

1. (EN) Brief Profile - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 13 maggio 2024.
2. (EN) 4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)diphenol, 98%, Thermo Scientific Chemicals, su www.thermofisher.com. URL consultato il 13 maggio 2024.
3. (EN) PubChem, Bisphenol AF, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 maggio 2024.
4. Swedish Chemicals Agency, CLH report - Proposal for Harmonised Classification and Labelling Based on Regulation (EC) No 1272/2008 (CLP Regulation), Annex VI, Part 2 International Chemical Identification: 4,4'-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]diphenol; bisphenol AF (PDF), 16 dicembre 2019. URL consultato il 13 maggio 2024.
5. (EN) The Danish Environmental Protection Agency, Bisphenol AF (BPAF), CAS no.1478-61-1 (PDF), in Endocrine Disruptor List. URL consultato il 13 maggio 2025.
6. Ming Li, Yunjia Yang e Yi Yang, Biotransformation of Bisphenol AF to Its Major Glucuronide Metabolite Reduces Estrogenic Activity, in PLoS ONE, vol. 8, n. 12, 13 dicembre 2013, pp. e83170, DOI:10.1371/journal.pone.0083170. URL consultato il 13 maggio 2024.
7. Suramya Waidyanatha, James M. Mathews e Purvi R. Patel, Disposition of bisphenol AF, a bisphenol A analogue, in hepatocytesin vitroand in male and female Harlan Sprague-Dawley rats and B6C3F1/N mice following oral and intravenous administration, in Xenobiotica, vol. 45, n. 9, 29 aprile 2015, pp. 811–819, DOI:10.3109/00498254.2015.1021732. URL consultato il 13 maggio 2024.
8. Suramya Waidyanatha, Sherry R. Black e Kristin Aillon, Toxicokinetics and bioavailability of bisphenol AF following oral administration in rodents: A dose, species, and sex comparison, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 373, 2019-06, pp. 39–47, DOI:10.1016/j.taap.2019.04.015. URL consultato il 13 maggio 2024.
9. Yunjia Yang, Jie Yin e Yi Yang, Determination of bisphenol AF (BPAF) in tissues, serum, urine and feces of orally dosed rats by ultra-high-pressure liquid chromatography–electrospray tandem mass spectrometry, in Journal of Chromatography B, vol. 901, 2012-07, pp. 93–97, DOI:10.1016/j.jchromb.2012.06.005. URL consultato il 13 maggio 2024.
10. (EN) Bingli Lei, Jie Xu e Wei Peng, In vitro profiling of toxicity and endocrine disrupting effects of bisphenol analogues by employing MCF ‐7 cells and two‐hybrid yeast bioassay, in Environmental Toxicology, vol. 32, n. 1, 2017-01, pp. 278–289, DOI:10.1002/tox.22234. URL consultato il 13 maggio 2024.
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12. (EN) Yixing Feng, Zhihao Jiao e Jiachen Shi, Effects of bisphenol analogues on steroidogenic gene expression and hormone synthesis in H295R cells, in Chemosphere, vol. 147, 2016-03, pp. 9–19, DOI:10.1016/j.chemosphere.2015.12.081. URL consultato il 13 maggio 2024.
13. (EN) Kei Nakano, Manami Nishio e Norio Kobayashi, Comparison of the effects of BPA and BPAF on oocyte spindle assembly and polar body release in mice, in Zygote, vol. 24, n. 2, 2016-04, pp. 172–180, DOI:10.1017/S0967199415000027. URL consultato il 13 maggio 2024.
14. Test No. 422: Combined Repeated Dose Toxicity Study with the Reproduction/Developmental Toxicity Screening Test, 22 marzo 1996, DOI:10.1787/9789264070981-en. URL consultato il 13 maggio 2024.
15. Takaaki Umano, Ryota Tanaka e Kanji Yamasaki, Endocrine-mediated effects of 4,4’-(hexafluoroisopropylidene)diphenol in SD rats, based on a subacute oral toxicity study, in Archives of Toxicology, vol. 86, n. 1, 29 giugno 2011, pp. 151–157, DOI:10.1007/s00204-011-0731-0. URL consultato il 13 maggio 2024.
16. Kanji Yamasaki, Masahiro Takeyoshi e Masakuni Sawaki, Immature rat uterotrophic assay of 18 chemicals and Hershberger assay of 30 chemicals, in Toxicology, vol. 183, n. 1-3, 2003-02, pp. 93–115, DOI:10.1016/s0300-483x(02)00445-6. URL consultato il 13 maggio 2024.
17. (EN) Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 13 maggio 2024.

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