Laureato all'American Musical and Dramatic Academy[4], Dillon si iscrive e completa il programma Meisner al seminario per attori di Ithaca, iniziando all'età di 16 anni e diventando così il più giovane studente mai ammesso ai corsi. Poco dopo è selezionato per prendere parte ad un workshop di commedie scritte dai membri dell'Academy Award e dei Tony Award. Ha interpretato Brandy Epps, una detenuta ideologicamente vicina al potere bianco, in otto episodi della serie Orange Is the New Black nel 2016[5].
L'anno successivo Dillon è stato scelto per interpretare Taylor Mason, uno stagista in un istituto finanziario, nella seconda stagione di Billions. Il personaggio è unanimemente considerato come il primo non-binario della storia della televisione nordamericana[3][6][7][8]. Nell'aprile 2017 Showtime ha confermato che il personaggio tornerà nella terza stagione[9]. La richiesta rivoltagli da Showtime, ossia a quale categoria degli Emmy Award preferirebbe appartenere, ha innescato un dibattito sulla distinzione, anatomica e/o di genere, tra attori e attrici[10].
Vita privata
Dillon si considera di identità non binaria e per autodefinirsi usa i pronomi they e them (essi e loro) in forma singolare[11], anche se dal 2015 ha iniziato a rimuoverli dalle sue biografie.
Filmografia
Cinema
Marcus Garlard: A Necessary Option, regia di Brandon Hale Holmes e Joshua Paul Johnson (2011)
Hitting the Wall, regia di Jack Skyyler e Joel Brook (2011)
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