Arabinosio

Arabinosio
formula di struttura dell'L-arabinosio, proiezione di Haworth
formula di struttura dell'L-arabinosio, proiezione di Haworth
Nomi alternativi
L(+)-arabinosio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H10O5
Massa molecolare (u)150,13
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS5328-37-0
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,58
Solubilità in acquacompleta a 20 °C
Temperatura di fusione157 °C (430 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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L'arabinosio è un monosaccaride aldoso e pentoso, ovvero contenente 5 atomi di carbonio e un gruppo aldeidico, con formula bruta C5H10O5. A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino incolore. Il suo nome deriva dalla gomma arabica, dove fu isolato per la prima volta[2].

Proprietà

Al contrario di molti altri saccaridi, l'arabinosio è molto più comune negli organismi nella sua configurazione L piuttosto che in quella D. Biosintetizzato a partire dal glucosio tramite degradazione di Wohl[3], in natura lo si può trovare nei tessuti vegetali sotto forma di saponina, o come componente di biopolimeri come l'emicellulosa e la pectina.

Isomeri

Isomeri del D-Arabinosio
Forma lineare Forme cicliche (proiezione di Haworth)

α-D-Arabinofuranosio
2 %
β-D-Arabinofuranosio
2 %

α-D-Arabinopiranosio
61 %
β-D-Arabinopiranosio
35 %

Produzione

L' L-arabinosio può essere ottenuto idrolizzando la gomma di mesquite con dell'acido solforico scaldando la mistura per circa tre ore e successivamente neutralizzando l'acido e purificando il prodotto per ricristallizzazione[4].

Applicazioni e impieghi

In ambito biomedico e biomolecolare

L'operone L-arabinosio è un importante operone in biologia molecolare e ingegneria biomedica. L'arabinosio può essere usato come nutrimento per le colture di batteri in laboratorio. Nell'aprile 2012 dei ricercatori del Medical Research Council hanno usato l'arabinosio al posto del ribosio e del desossiribosio per un acido xenonucleico, capace di trasmettere informazione genetica[5][6].

In cucina

Infine l'arabinosio viene utilizzato come dolcificante (specie nei pre-diabetici e nei diabetici), essendo un antagonista della saccarasi , l'enzima che scinde fruttosio e glucosio nell'intestino tenue.

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 15.06.2012
  2. ^ (EN) Definition of ARABINOSE, su merriam-webster.com. URL consultato il 12 ottobre 2022.
  3. ^ Braun, Géza (1940), "D-Arabinose" (archiviato dall'url originale il 2 ottobre 2012), Organic Syntheses 20: 14; Coll. Vol. 3: 101
  4. ^ E. Anderson, L. Sands, Organic Syntheses, Wiley, 1928, 8, 18
  5. ^ Synthetic Genetic Polymers Capable of Heredity and Evolution.
  6. ^ (EN) #author.fullName}, Move over DNA: Six new molecules can carry genes, su New Scientist. URL consultato il 12 ottobre 2022.

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